上阕写谪居中寂寞凄冷的环境。开头三句，缘情写景，劈面推开一幅凄楚迷茫、黯然销魂的画面：漫天迷雾隐去了楼台，月色朦胧中，渡口显得迷茫难辨。「雾失楼台，月迷津渡。」互文见义，不仅对句工整，也不只是状写景物，而是情景交融的佳句。「失」、「迷」二字，既准确地勾勒出月下雾中楼台、津渡的模糊，又恰切地写出了作者无限凄迷的意绪。「雾失」、「月迷」，皆为下句「望断」出力。「桃源望断无寻处」。词人站在旅舍观望应该已经很久了，他目寻当年陶渊明笔下的那块世外桃源。桃源，其地在武陵（今湖南常德），离郴州不远。词人由此生联想：即是「望断」，亦为枉然。着一「断」字，让人体味出词人久伫苦寻幻想境界的怅惘目光及其失望痛苦心情。他的《点绛唇·桃源》词中「尘缘相误，无计花间住。」写的当是同样的心情。「桃源」是陶渊明心目中的避乱胜地，也是词人心中的理想乐土，千古关情，异代同心。而「雾」、「月」则是不可克服的现实阻碍，它们以其本身的虚无缥缈呈现出其不可言喻的象征意义。而「楼台」、「津渡」，在中国文人的心目中，同样被赋予了文化精神上的蕴涵，它们是精神空间的向上与超越的拓展。词人希望借此寻出一条通向「桃源」的秘道。然而他只有失望而已。一「失」一「迷」，现实回报他的是这片雾笼烟锁的景象。「适彼乐土」《诗经·魏风·硕鼠》之不能，旨在引出现实之不堪。于是放纵的目光开始内收，逗出「可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。」桃源无觅，又谪居远离家乡的郴州这个湘南小城的客舍里，本自容易滋生思乡之情，更何况不是宦游他乡，而是天涯沦落啊。这两句正是意在渲染这个贬所的凄清冷寞。春寒料峭时节，独处客馆，念往事烟霭纷纷，瞻前景不寒而栗。一个「闭」字，锁住了料峭春寒中的馆门，也锁住了那颗欲求拓展的心灵。更有杜鹃声声，催人「不如归去」，勾起旅人愁思；斜阳沉沉，正坠西土，怎能不触动一腔身世凄凉之感。词人连用「孤馆」、「春寒」、「杜鹃」、「斜阳」等引人感发，令人生悲伤心景物于一境，即把自己的心情融入景物，创造「有我之境」。又以「可堪」二字领起一种强烈的凄冷气氛，好像他整个的身心都被吞噬在这片充斥天宇的惨淡愁云之中。前人多病其「斜阳」后再着一「暮」字，以为重累。其实不然，这三字表明着时间的推移，为「望断」作注。夕阳偏西，是日斜之时，慢慢沉落，始开暮色。「暮」，为日沉之时，这时间顺序，蕴含着词人因孤寂而担心夜晚来临更添寂寞难耐的心情。这是处境顺利、生活充实的人所未曾体验到的愁人心绪。因此，「斜阳暮」三字，正大大加重了感情色彩。
下阕由叙实开始，写远方友人殷勤致意、安慰。「驿寄梅花，鱼传尺素。」连用两则有关友人投寄书信的典故，分见于《荆州记》和古诗《饮马长城窟行》。寄梅传素，远方的亲友送来安慰的信息，按理应该欣喜为是，但身为贬谪之词人，北归无望，却「别是一般滋味在心头」，每一封裹寄着亲友慰安的书信，触动的总是词人那根敏感的心弦，奏响的是对往昔生活的追忆和痛省今时困苦处境的一曲曲凄伤哀婉的歌。每一封信来，词人就历经一次这个心灵挣扎的历程，添其此恨绵绵。故于第三句急转，「砌成此恨无重数。」一切安慰均无济于事。离恨犹如「恨」墙高砌，使人不胜负担。一个「砌」字，将那无形的伤感形象化，好像还可以重重累积，终如砖石垒墙般筑起一道高无重数、沉重坚实的「恨」墙。恨谁，恨什么，身处逆境的词人没有明说。联系他在《自挽词》中所说：「一朝奇祸作，漂零至于是。」可知他的恨，与飘零有关，他的飘零与党祸相联。在词史上，作为婉约派代表词人，秦观正是以这堵心中的「恨」墙表明他对现实的抗争。他何尝不欲将心中的悲愤一吐为快？但他忧谗畏讥，不能说透。于是化实为虚，作宕开之笔，借眼前山水作痴痴一问：「郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？」无理有情，无理而妙。好像词人在对郴江说：郴江啊，你本来是围绕着郴山而流的，为什么却要老远地北流向潇湘而去呢？关于这两句的蕴意，或以为：「郴江也不耐山城的寂寞，流到远方去了，可是自己还得呆在这里，得不到自由。」（胡云翼《宋词选》）或以为词人「反躬自问」，慨叹身世：「自己好端端一个读书人，本想出来为朝廷做一番事业，正如郴江原本是绕着郴山而转的呀，谁会想到如今竟被卷入一切政治斗争漩涡中去呢？」（《唐宋词鉴赏辞典》）见仁见智。依笔者拙意，对这两句蕴意的把握，或可空灵一些。词人在幻想、希望与失望、展望的感情挣扎中，面对眼前无言而各得其所的山水，也许他悄然地获得了一种人生感悟：生活本身充满了各种解释，有不同的发展趋势，生活并不是从一开始便固定了的故事，就像这绕着郴山的郴江，它自己也是不由自己地向北奔流向潇湘而去。生活的洪流，依着惯性，滚滚向前，它总是把人带到深不可测的远方。与秦观悲剧性一生「同升而并黜」的苏轼，同病相怜更具一份知己的灵感犀心，亦绝爱其尾两句，及闻其死，叹曰：「少游已矣，虽万人何赎！」自书于扇面以志不忘。
综上所述，这首词最佳处在于虚实相间，互为生发。上阕以虚带实，下阕化实为虚，以上下两结饮誉词坛。激赏「可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮」的王国维，以东坡赏其后二语为「皮相」。持论未免偏颇。深味末二句「郴江」之问，其气格、意蕴，毫不愧色于「可堪」二句。所谓东坡「皮相」之赏，亦可谓「解人正不易得」。