《送别》不涉教化，意蕴悠长，音乐与文学的结合堪称完美。歌词以长短句结构写成，语言精练，感情真挚，意境深邃。歌曲为单三部曲式结构，每个乐段由两个乐句构成。第一、三乐段完全相同，音乐起伏平缓，描绘了长亭、古道、夕阳、笛声等晚景，衬托也寂静冷落的气氛。第二乐段第一乐句与前形成鲜明对比，情绪变成激动，似为深沉的感叹。第二乐句略有变化地再现了第一乐段的第二乐句，恰当地表现了告别友人的离愁情绪。这些相近甚至重复的乐句在歌曲中并未给人以繁琐、絮叨的印象，反而加强了作品的完整性和统一性，赋予它一种特别的美感。“长亭外，古道边，芳草碧连天。晚风拂柳笛声残，夕阳山外山……”淡淡的笛音吹出了离愁，幽美的歌词写出了别绪，听来让人百感交集。首尾呼应，诗人的感悟：看破红尘。
“长亭外，古道边，芳草碧连天；晚风拂柳笛声残，夕阳山外山；天之涯，地之角，知交半零落，一瓢浊酒尽余欢，今宵别梦寒。”《送别》，它的词作者正是李叔同，也是送别挚友许幻园的原创作品。表达李叔同对在上海“天涯五友”“金兰之交”友人分别时的情感，李叔同与许幻园宣扬民权思想，提倡移风易俗，宣传男女婚姻自主。一度成为社会风口浪尖改革潮中的一份子，二次革命失败、袁世凯称帝、这些层出不穷的社会变幻，导致许幻园家中的百万资财和家业荡然无存，许幻园赶京找袁世凯讨回公道，离别时，李叔同在百感交集中写于此歌送别许幻园。也是李叔同的优秀音乐作品，被中国数代人所传唱。
李叔同是我国现代歌史的启蒙先驱。接受了欧洲音乐文化的李叔同，把一些欧洲歌曲的现成曲调拿来，由他自己填写了新词。这些歌曾在全国范围内广为传播。曲调带着强烈的外来色彩，歌词带着浓重的旧体诗词的韵调，这便是最初的，也是宣告一个新的时代已经到来的歌。李叔同用这样的歌完成了启蒙者的历史任务。
李叔同不仅是中国“学堂乐歌”最为杰出的作者，而且较早注意将民族传统文化遗产作为学堂乐歌的题材。他于1905年编印出版的供学校教学用的《国学唱歌集》，即从《诗经》《楚辞》和古诗词中选出13篇，配以西洋和日本曲调，连同两首昆曲的译谱合集而成的。其中的《祖国歌》，还是当时为数较少、以中国民间曲调来填词的一首学堂乐歌，激发了学生的爱国热情。不久他东渡日本，学习西方音乐、美术、戏剧理论，主攻钢琴。曾创办我国第一部音乐刊物《音乐小杂志》，竭力提倡音乐“琢磨道德，促社会之健全，陶冶性情，感精神之粹美”的社会教育功能。同时发表了《我的国》《隋堤柳》等怀国忧民的乐歌。
李叔同一生迄今留存的乐歌作品70余首。编作的乐歌继承了中国古典诗词的优良传统，大多为借景抒情之作，填配的文辞依永秀丽，声辙抑扬顿挫有致，意境深远而富于韵味。加上他具有较为全面的中西音乐文化修养，选用的多为欧美各国的通俗名曲，曲调优美动人，清新流畅，词曲的结合贴切顺达，相得益彰，达到了很高的艺术水平。因此，他的乐歌作品广为青年学生和知识分子喜爱，像《送别》《忆儿时》《梦》《西湖》等，特别是《送别》，先后被电影《早春二月》、《城南旧事》成功地选作插曲或主题歌，已成为了一个历史时期中国青年学生或知识分子思想感情的象征。由他自己写的词谱曲的《春游》，则是我国目前可见的最早的一首合唱歌曲。
此歌不涉教化，意蕴悠长，音乐与文学的结合堪称完美。
另外，“早春二月”也曾选用此曲作影片插曲，仿佛为早年“二月”作者柔石对李叔同先生仰慕却无缘师从（因李先生出家）的遗憾作了一种遥遥的、或可令逝者的在天之灵略感欣慰的弥补。
如今《旅愁》在日本传唱不衰，而《送别》在中国则已成骊歌中的不二经典。沈心工也曾根据《梦见家和母亲》写过一首《昨夜梦》，但最终没有抵得过李叔同《送别》的光芒。
1918年，李叔同出家为僧。截止到出家那年，李叔同共作学堂乐歌五十余首。
这首广为传唱的歌曲就是李叔同的代表作。