词的起句「红藕香残玉簟秋」，领起全篇。一些词评家或称此句有「吞梅嚼雪、不食人间烟火气象」（梁晋竹《两般秋雨庵随笔》），或赞赏其「精秀特绝」（陈亦峰《白雨斋词话》）。它的上半句「红藕香残」写户外之景，下半句「玉簟秋」写室内之物，对清秋季节起了点染作用，说明这是「已凉天气未寒时」（韩致尧《已凉》诗）。全句设色清丽，意象蕴藉，不仅刻画出四周景色，而且烘托出词人情怀。花开花落，既是自然界现象，也是悲欢离合的人事象徵；枕席生凉，既是肌肤间触觉，也是凄凉独处的内心感受。这一兼写户内外景物而景物中又暗寓情意的起句，一开头就显示了这首词的环境气氛和它的感情色彩。
上阕共六句，接下来的五句按顺序写词人从昼到夜一天内所作之事、所触之景、所生之情。前两句「轻解罗裳，独上兰舟」，写的是白昼在水面泛舟之事，以「独上」二字暗示处境，暗逗离情。下面「云中谁寄锦书来」一句，则明写别後的悬念。词人独上兰舟，本想排遣离愁；而怅望云天，偏起怀远之思。这一句，钩连上下。它既与上句紧相衔接，写的是舟中所望、所思；而下两句「雁字回时，月满西楼」，则又由此生发。可以想见，词人因惦念游子行踪，盼望锦书到达，遂从遥望云空引出雁足传书的遐想。而这一望断天涯、神驰象外的情思和遐想，不分白日或月夜，也无论在舟上或楼中，都是萦绕于词人心头的。
这首词上阕的后三句，使人想起另外一些词句，如「日边消息空沉沉，画眉楼上愁登临」（郑文妻孙氏《忆秦娥》），「凭高目断，鸿雁来时，无限思量」（晏同叔《诉衷情》），「困倚危楼，过尽飞鸿字字愁」（秦少游《减字木兰花》），以及「无言独上西楼，月如钩」（李後主《相见欢》），「玉楼明月长相忆」（温飞卿《菩萨蛮》），「明月，明月，照得离人愁绝」（冯正中《三台令》），其所抒写的情景，极其相似。如果联系这首词的起句，还令人想到李益的一首题作《写情》的七绝：「水纹珍簟思悠悠，千里佳期一夕休。从此无心爱良夜，任他明月下西楼。」词与诗都写了竹席，写了月光，写了西楼，同样表达了刻骨的相思，对照之下，更觉非常相似。
词的过片「花自飘零水自流」一句，承上启下，词意不断。它既是即景，又兼比兴。其所展示的花落水流之景，是遥遥与上阕「红藕香残」、「独上兰舟」两句相拍合的；而其所象喻的人生、年华、爱情、离别，则给人以「无可奈何花落去」（晏同叔《浣溪沙》）之感，以及「水流无限似侬愁」（刘梦得《竹枝词》）之恨。词的下阕就从这一句自然过渡到后面的五句，转为纯抒情怀、直吐胸臆的独白。
「一种相思，两处闲愁」二句，在写自己的相思之苦、闲愁之深的同时，由己身推想到对方，深知这种相思与闲愁不是单方面的，而是双方面的，以见两心之相印。这两句也是上阕「云中」句的补充和引申，说明尽管天长水远，锦书未来，而两地相思之情初无二致，足證双方情爱之笃与彼此信任之深。前人作品中也时有写两地相思的句子，如罗邺的《雁二首》之二「江南江北多离别，忍报年年两地愁」，韩偓的《青春》诗「樱桃花谢梨花发，肠断青春两处愁」。这两句词可能即自这些诗句化出，而一经镕铸、裁剪为两个句式整齐、词意鲜明的四字句，就取得脱胎换骨、点铁成金的效果。这两句既是分列的，又是合一的。合起来看，从「一种相思」到「两处闲愁」，是两情的分合与深化。其分合，表明此情是一而二、二而一的；其深化，则诉说此情已由「思」而化为「愁」。下句「此情无计可消除」，紧接这两句。正因人已分在两处，心已笼罩深愁，此情就当然难以排遣，而是「才下眉头，却上心头」了。
这首词的结拍三句，是历来为人所称道的名句。王阮亭在《花草蒙拾》中指出，这三句从范文正《御街行》「都来此事，眉间心上，无计相回避」脱胎而来，而明人俞彦《长相思》之「轮到相思没处辞，眉间露一丝」两句，又是善用易安词句。这说明，诗词创作虽忌模拟，但可以点化前人语句，使之呈现新貌，融人自己的作品之中。成功的点化总是青出于蓝而胜于蓝，不仅变化原句，而且高过原句。易安的这一点化，就是一个成功的例子，王阮亭也认为范句虽为李句所自出，而李句「特工」。两相对比，范句比较平实板直，不能收醒人眼目的艺术效果；李句则别出巧思，以「才下眉头，却上心头」这样两句来代替「眉间心上，无计相回避」的平铺直叙，给人以眼目一新之感。这里，「眉头」与「心头」相对应，「才下」与「却上」成起伏，语句结构既十分工整，表现手法也十分巧妙，因而就在艺术上有更大的吸引力。当然，句离不开篇，这两个四字句只是整首词的一个有机组成部分，并非一枝独秀。它有赖于全篇的烘托，特别因与前面另两个同样工巧的四字句「一种相思，两处闲愁」前后衬映，而相得益彰。同时，篇也离不开句，全篇正因这些醒人眼目的句子而振起。李廷机的《草堂诗馀评林》称此词「语意超逸，令人醒目」，读者之所以易于为它的艺术魅力所吸引，其原因在此。