从小序看，这首词是一首写景纪游之词，但从全词看，则兼有伤逝、怀古、怀人等多重内容。此词的妙处正在将多重主旨溶成一片，复杂含混，意蕴丰厚。
上阕从环境入手，开篇便描绘出一幅凌寒荡舟的广阔画面：飘浮着莼菜的水面，双桨划动；松风时送雨点，冷凝在蓑笠上；暮霭渐渐笼罩湖上，令人生愁。起三句「莼波」、「松雨」、「暮愁」，或语新意工，或情景交融，「渐」字写出时间的推移，「空阔」则展示出境界的深广，为全词定下了一个清旷高远的基调。以下三句继写湖面景象：沙鸥在湖上盘旋飞翔，彷彿要为「我」落下，却又背人转向，远远掠过树梢。沙鸥亲切可爱之情态毕现。因为故地重游，所以称这些水鸟为「盟鸥」（和「我」有旧交的鸥鸟。）后三句忽尔转到五年前雪夜荡舟的情景：「那回归去，荡云雪、孤舟夜发」，正是：「笠泽茫茫雁影微，玉峰重叠护云衣……」眼前隐约出现的又是那重叠蜿蜒的远山，这是旧梦重温，然而当年的人去不知到何处去了。结句「伤心重见」三句，挽合今昔，感慨遥深。「依约眉山，黛痕低压」，将太湖远处的青山，比作女子的黛眉，不是无缘无故作形似之语，而显然有伤逝怀人的情绪。所谓伤逝怀人，则可能既有对友人范成大的追念，又有对范成大所赠歌妓小红的想念，而且还似有对合肥情侣的深深思念（正是是年正月，词人与合肥情侣惜别，已有近一年矣）。朦胧迷离，曲尽其妙。
下阕过拍写船过采香径。这是香山旁的小溪，据《吴郡志》：「吴王种香于香山，使美人泛舟于溪以采香。今自灵岩望之，一水直知矢，故俗又称箭径。」面对这历史古迹，最易引发人的思古之幽情，「嗟叹之不足，故永歌之。」「老子婆娑（犹徘徊），自歌谁答。」对照「那回归去」的情景——「自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫」，而今老夫对山川歌舞，有谁应答？仍与上阕结句伤逝情绪一脉相承。西望是垂虹桥，它建于北宋庆历年间，东西长千馀尺，前临太湖，横截吴江，河光海气，荡漾一色，称三吴绝景，以其上有垂虹亭，故名。船过垂虹，也就成为这一路兴致的高潮所在。从「此兴平生难遏」一句看，这里的「飘然引去」之乐，实兼今昔言之。这一夜船抵垂虹时，作者曾以「巵酒」袪寒助兴，在他「飘然引去」时，未尝不回想那回「曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥」的难以忘怀的情景。从而，当其「酒醒波远」后，不免黯然神伤。「政（正）凝想、明珰（耳坠）素袜。」「明珰素袜」借指美人。曹植《洛神赋》有「凌波微步，罗袜生尘。」「无微情以效爱兮，献江南之明珰」句。这里「明珰素袜」所代的美人，联系「采香径里春寒」句，似指吴宫西子，而联系「那回归去」，又似指小红。还可能是远隔千里，年初与自己依依惜别的合肥情侣。其妙正在于怀古与思念之情合一，又不说明，反令人神远。末三句即以「如今安在」四字提唱，「唯有阑干，伴人一霎」一叹作答，指出千古兴衰、今昔哀乐，犹如一梦，由怀想跌到眼前，收束有力。而伤怀幽怨，馀味不尽。
从小序看，这一夜同游共四人，且相呼步行于垂虹桥，观看星斗渔火，而词中却绝少征实描写。惟致力刻画在这云压青山、暮愁渐满的太湖之上、垂虹亭畔飘然不群，放歌抒怀的词人自我形象，颇有遗世独立之感。