靖康之变后，李易安国破，家亡，夫死，伤于人事。这时期她的作品再没有当年那种清新可人，浅斟低唱，而转为沉郁凄婉，主要抒写她对亡夫赵明诚的怀念和自己孤单凄凉的景况。此词便是这时期的典型代表作品之一。
这首词起句便不寻常，一连用七组叠词。不但在填词方面，即使在诗赋曲也绝无仅有。但好处不仅在此，这七组叠词还极富音乐美。宋词是用来演唱的，因此音调和谐是一个很重要的内容。易安对音律有极深造诣，所以这七组叠词朗读起来，便有一种大珠小珠落玉盘的感觉。只觉齿舌音来回反复吟唱，徘徊低迷，婉转凄楚，有如听到一个伤心之极的人在低声倾诉，然而她还未开口就觉得已能使听众感觉到她的忧伤，而等她说完了，那种伤感的情绪还是没有散去。一种莫名其妙的愁绪在心头和空气中弥漫开来，久久不散，余味无穷。
心情不好，再加上这种乍暖还寒天气，词人连觉也睡不着了。如果能沉沉睡去，那么还能在短暂的时间内逃离痛苦，可是越想入眠就越难以入眠，于是词人就很自然想起亡夫来。披衣起床，喝一点酒暖暖身子再说吧。可是寒冷是由于孤独引起的，而饮酒与品茶一样，独自一人只会觉得分外凄凉。
端着一杯淡酒，而在这天暗云低，冷风正劲的时节，却突然听到孤雁的一声悲鸣，那种哀怨的声音直划破天际，也再次划破了词人未愈的伤口，头白鸳鸯失伴飞。词人感叹：唉，雁儿，你叫得这样凄凉幽怨，难道你也像我一样，老年失偶了吗？难道也像我一样，余生要独自一人面对万里层山，千山暮雪吗？胡思乱想之下，泪光迷蒙之中，蓦然觉得那只孤雁正是以前为自己传递情书的那一只。无可奈何花落去，似曾相识燕归来。旧日传情信使仍在，而秋娘与萧郎已死生相隔，人鬼殊途了，物是人非事事休，欲语泪先流。这一奇思妙想包含着无限无法诉说的哀愁。
这时看见那些菊花，才发觉花儿也已憔悴不堪，落红满地，再无当年那种「东篱把酒黄昏后，有暗香盈袖」的雅致了。词人想：以往丈夫在世时的日子多么美好，诗词唱和，整理古籍，可如今呢？只剩下自己一个人在受这无边无际的孤独的煎熬了。故物依然，人面全非。「旧时天气旧时衣，只有情怀，不得似往时。」独对着孤雁残菊，更感凄凉。手托香腮，珠泪盈眶。怕黄昏，捱白昼。对着这阴沉的天，一个人要怎样才能熬到黄昏的来临呢？漫长使孤独变得更加可怕。独自一人，连时间也觉得开始变慢起来。
好不容易等到了黄昏，却又下起雨来。点点滴滴，淅淅沥沥的，无边丝雨细如愁，下得人心更烦了。再看到屋外那两棵梧桐，虽然在风雨中却互相扶持，互相依靠，两相对比，自己一个人要凄凉多了。
急风骤雨，孤雁残菊梧桐，眼前的一切，使词人的哀怨重重叠叠，直至无以复加，不知怎样形容，也难以表达出来。于是词人再也不用什么对比，什么渲染，什么赋比兴了，直截了当地说：「这次第，怎一个愁字了得？」简单直白，反而更觉神妙，更有韵味，更堪咀嚼。相形之下，连李煜的「问君能有几多愁，恰似一江春水向东流」也稍觉失色。一江春水虽然无穷无尽，但毕竟还可形容得出。而词人的愁绪则非笔墨所能形容，自然稍胜一筹。
前人评此词，多以开端三句用一连串叠字为其特色。但只注意这一层，不免失之皮相。词中写主人公一整天的愁苦心情，却从「寻寻觅觅」开始，可见她从一起床便百无聊赖，如有所失，于是东张西望，仿佛飘流在海洋中的人要抓到点什么才能得救似的，希望找到点什么来寄托自己的空虚寂寞。下文「冷冷清清」，是「寻寻觅觅」的结果，不但无所获，反被一种孤寂清冷的气氛袭来，使自己感到凄惨忧戚。于是紧接着再写了一句「凄凄惨惨戚戚」。仅此三句，一种由愁惨而凄厉的氛围已笼罩全篇，使读者不禁为之屏息凝神。这乃是百感迸发于中，不得不吐之为快，所谓「欲罢不能」的结果。
「乍暖还寒时候」这一句也是此词的难点之一。此词作于秋天，但秋天的气候应该说「乍寒还暖」，只有早春天气才能用得上「乍暖还寒」。这是写一日之晨，而非写一季之候。秋日清晨，朝阳初出，故言「乍暖」；但晓寒犹重，秋风砭骨，故言「还寒」。至于「时候」二字，有人以为在古汉语中应解为「节候」；但柳耆卿《永遇乐》云：「薰风解愠，昼景清和，新霁时候。」由阴雨而新霁，自属较短暂的时间，可见「时候」一词在宋时已与现代汉语无殊了。「最难将息」句则与上文「寻寻觅觅」句相呼应，说明从一清早自己就不知如何是好。
下面的「三杯两盏淡酒，怎敌他晚来风急」，正与上文「乍暖还寒」相合。古人晨起于卯时饮酒，又称「扶头卯酒」。这里说用酒消愁是不抵事的。至于下文「雁过也」的「雁」，是南来秋雁，正是往昔在北方见到的，所以说「正伤心，却是旧时相识」了。《唐宋词选释》说：「雁未必相识，却云『旧时相识』者，寄怀乡之意。赵嘏《寒塘》：『乡心正无限，一雁度南楼。』词意近之。」
上阕从一个人寻觅无着，写到酒难浇愁；风送雁声，反而增加了思乡的惆怅。于是下阕由秋日高空转入自家庭院。园中开满了菊花，秋意正浓。这里「满地黄花堆积」是指菊花盛开，而非残英满地。「憔悴损」是指自己因忧伤而憔悴瘦损，也不是指菊花枯萎凋谢。正由于自己无心看花，虽值菊堆满地，却不想去摘它赏它，这才是「如今有谁堪摘」的确解。然而人不摘花，花当自萎；及花已损，则欲摘已不堪摘了。这里既写出了自己无心摘花的郁闷，又透露了惜花将谢的情怀，笔意比唐人杜秋娘所唱的「有花堪折直须折，莫待无花空折枝」要深远多了。
从「守著窗儿」以下，写独坐无聊，内心苦闷之状，比「寻寻觅觅」三句又进一层。「守著」句如依张惠言《词选》断句，以「独自」连上文。秦少游（一作无名氏）《鹧鸪天》下阕：「无一语，对芳樽，安排肠断到黄昏。甫能炙得灯儿了，雨打梨花深闭门」，与此词意境相近。但秦词从人对黄昏有思想准备方面着笔，李则从反面说，好像天有意不肯黑下来而使人尤为难过。「梧桐」两句不仅脱胎淮海，而且兼用温飛卿《更漏子》下阕「梧桐树，三更雨，不道离情正苦；一叶叶，一声声，空阶滴到明」词意，把两种内容融而为一，笔更直而情更切。最后以「怎一个愁字了得」句作收，也是蹊径独辟之笔。自庾信以来，或言愁有千斛万斛，或言愁如江如海（分别见李後主、秦少游词），总之是极言其多。这里却化多为少，只说自己思绪纷茫复杂，仅用一个「愁」字如何包括得尽。妙在又不说明于一个「愁」字之外更有什么心情，即戛然而止，仿佛不了了之。表面上有「欲说还休」之势，实际上已倾泻无遗，淋漓尽致了。
这首词大气包举，别无枝蔓，相关情事逐一说来，却始终紧扣悲秋之意，深得六朝抒情小赋之神髓，而以接近口语的朴素清新的语言谱入新声，运用凄清的音乐性语言进行抒情，又却体现了倚声家的不假雕饰的本色，诚属个性独具的抒情名作。