梅花，在中国文人的笔下，往往是人格的象征或意趣的指向。由于审美情趣的差别、吟咏时心绪不一，他们笔下梅花的风姿与味道却各异其趣。宋代林和靖《山园小梅》诗：“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏。”这梅花是清丽淡雅的，寄托了他“妻梅子鹤”的隐逸情趣。清代宋匡业《梅花》：“独立风前惟素笑，能超世外自归真。”这梅花是超凡脱俗的，表明他与世无争、超然尘世之情思。宋代陈亮《梅花》诗：“一朵忽先变，百花皆落后。”这昭示着梅花独领风骚的品位。元代王冕的《墨梅》诗：“不要人夸好颜色，只留清气满乾坤。”赞颂了梅的清雅高洁的内在美。而咏梅诗词最多的名家，当数南宋爱国诗人陆游，此类题材的诗词在百首以上。他笔下的梅，风姿各别，寄托的情思也因事而异，其中，《卜算子。咏梅》最为著名。在这首词中，他以孤高寂寞的梅花表现自己的操守和傲骨，被后人广为传颂。
毛泽东这首词前有引语：“读陆游咏梅词，反其意而用之。”表明了创作契机。“风雨送春归，飞雪迎春到。”词的起句就以健笔凌云之势，表现出了与陆游明显的不同的胸襟与气魄。“风雨”、“飞雪”点出了四季的变化，时间的更替，“春归”、“春到”着眼于事物的运动，既给全篇造成了一种时间的流动感，又为下边写雪中之梅作了饱历沧桑的准备，词句挺拔，气势昂扬。
接下来“已是悬崖百丈冰”一句，描绘出寒冬中梅花严酷的生存环境。但就在逼人的环境和险恶的氛围中，竟然“犹有花枝俏”。“悬崖”表明环境是如此险峻，“百丈冰”显示出寒威如此之酷烈，而梅花就在这冰凝百丈、绝壁悬崖上俏丽地开放着，一个“俏”字，不仅描画出梅花的艳丽形态，更兀现了梅花傲岸挺拔、花中豪杰的精神气质。诗人笔下的梅花充满着自豪感，坚冰不能损其骨，飞雪不能掩其俏，险境不能摧其志，这和陆游笔下“寂寞开无主”、“黄昏独自愁”的梅花形象，形成了鲜明的对比。
结合毛泽东这首词的写字背景看，词人如此地刻画梅花的形象，是有深刻的政治寓意的。当时正值我国遭受三年自然灾害，原苏联领导人有挑起中苏论战，对中国施加政治上的、经济上的、军事上的压力，内忧外困，共和国受到了严峻的考验。“已是悬崖百丈冰”正是当时政治环境的象征。作为中国共产党的领袖毛泽东，写这首词本是托梅寄志，表明中国共产党人的决心，在险恶的环境下决不屈服，勇敢地迎接挑战，直到取得最后胜利。虽然“已是悬崖百丈冰”，但“犹有花枝俏”--中国共产党就是傲霜斗雪的梅花。就是那俏丽的“花枝”。
下片，作者把梅花喻为报春的使者，进一步热情礼赞。英国诗人雪莱在《西风颂》中唱到：“严冬已经来临，春天还会遥远吗？”严冬中怒放的梅花，正是报春的最早使者，“俏也不争春，只把春来报”，这种无私无欲的品性，使梅花的形象更为丰满。
最后，词人以“待到山花烂漫时，她在丛中笑”作结，将词的境界推向更高一层。春天来临了，人间充满了柔和温暖的气息，悬崖上终于山花烂漫，一片绚丽。梅花以自己的赤诚迎来了灿烂的春天。此时，原来一枝独秀，傲然挺拔的梅花，没有丝毫的妒意，却很欣慰安祥地隐于烂漫的春色之中。“丛中笑”三字，以传神之笔写出了梅花与山花共享春光的喜悦，特别是“笑”字，写出了梅花的神韵--既谦逊脱俗、又豁达大度的精神风采，极大升华了词的艺术境界。在陆游的原词中，梅花是遭“群芳妒”的，与众花是对立的，且以“香如故”自命清高，表现了他孤芳自赏、离群索居的情绪。毛泽东此词的结尾，突出梅花“丛中笑”的风度，从自喻的角度看，内含是他的人格志趣的外化物；再进一步引申，则表现了共产党人斗争在前，享受在后的崇高美德和奉献精神。
这首咏梅词，结构精致和谐，在塑造梅花形象时，上片重点写背景，以背景反衬对象，使梅花具有铮铮铁骨和挑战精神；下片则浓墨重彩写对象，突出梅花甘愿隐于百花之中的情操，使梅花具有明媚开朗至刚无欲的品格。一个“俏”字，成为过渡的桥梁，使词的境界浑然天成。自有咏梅诗词以来，毛泽东的这首词是前无古人的。