这首组诗作品，以江、山、亭、月、夜为主要意象，描绘了江边月夜送别的情景，把送别的孤寂怅惘之情融化入景色的描写之中，句句透露着离别的伤感与痛苦，表达了作者独有的内心感受。
两诗合看，大致可知写诗的背景，即送客之地是巴南，话别之所是津亭，启行之时是秋夜，分手之处是江边，而行人所去之地则可能是塞北，此一去将有巴南、塞北之隔。
沈德潜在《唐诗别裁》中选录了两首中的第一首，但就两诗比较而言，以第二首为胜。第一首诗最后用“谁见泣离群”一句来表达离情，写得比较平实浅露，缺乏含蓄深婉、一唱三叹的韵味，沈德潜也不得不指出其用意“未深”；而在写景方面，“山横塞北云”一句写的是千里外的虚拟景，没有做到与上下两句所写的当前实景水乳交融，形成一个完美和谐的特定境界，因而也不能与诗篇所要表达的离情互为表里，收到景与情会的艺术效果。而在艺术上达到了这一要求的，应当推第二首。在这诗中，诗人的离情不是用“泣离群”之类的话来直接表达的，而是通过对景物的描绘来间接表达。诗人在江边送走行人后，环顾离亭，仰望明月，远眺江山，感怀此夜，就身边眼前的景色描绘出一幅画面优美、富有情味的江边月夜图。通首诗看来都是写景，而诗人送别后的留连顾望之状、凄凉寂寞之情，自然浮现纸上，是一首寓情于景、景中见情的佳作，兼有耐人寻味的深度和美感。
黄叔灿在《唐诗笺注》中还称赞这首诗末句中的“寒”字之妙，指出：“一片离情，俱从此字托出。”这个“寒”字是一个画龙点睛的字，正如王国维在《人间词话》中所说，着此一字而“境界全出”。但诗中的任何一个字，都不可能离开句和篇而孤立地起作用。这个“寒”字在句内还因“此夜”两字而注入离情，说明这不是通常因夜深感觉到的肤体寒冷，而是在这个特定的离别之夜独有的内心感受。而且，这首诗中可以拈出的透露离情的字眼，还不止一个“寒”字。第二首首句写烟而曰“乱”烟，既是形容夜烟弥漫，也表达了诗人心情的迷乱。次句写月而曰“飞”月，既是说明时间的推移，也暗示诗人伫立凝望时产生的聚散匆匆之感。第三句写离亭掩而加了“寂寞”二字，既是写外界的景象，也是写内心的情怀。从整首诗看，诗人就是运用这样一些字眼把画面点活，把送别后的孤寂怅惘之情融化入景色的描写之中。而这首诗的妙处更在于这融化的手法运用得浑然无迹；从而使诗篇见空灵蕴藉之美。