此词表达作者与他曾经爱恋的一位歌女之间的离别相思之情。全词由情切入，突兀而起，其间绘景叙事，或回溯别前之欢，或追忆离后之苦，或感叹现实之悲，委婉曲折，道尽心中一个「恨」字。
首先，秦少游词最大的特色是「专主情致」。抒情性原本就是词长于诗的特点，秦少游则将词的这一特长加以光大，在这首词中体现得十分明显。词的上阕临亭远眺，回忆与佳人分手，以情直入，点出词眼在于一个「恨」字。以「芳草」隐喻离恨，又是眼前的景物。忆及「柳外」「水边」分手之时词人以「怆然暗惊」抒发感受，落到现实，无限凄楚。而词的下阕则设情境写「恨」。用「怎奈」、「那堪」、「黄鹂又啼数声」等词句进一步把与佳人分手之后的离愁别绪与仕途不顺，有才得不到施展的身世之「恨」，融于一处，并使之具体化、形象化，达到融情于景、情景交融的境界。
其次，这首词的意境蕴藉含蓄，情致悠长，耐人寻味。秦少游善于通过凄迷、朦胧的意境来传达自己伤感、迷惘的意绪。在这首词中，上阕以「萋萋刬尽还生」的芳草写离恨，使人感到词人的离别之恨就象原上之草，春风吹又生，生生不灭。下阕创设了三个情境具体表现这一点：「夜月一帘幽梦，春风十里柔情」的欢娱都随流水而去，「素弦声断，翠绡香减」，词人对好景不长、离别在即的无奈溢于言表，此其一；其二是离别之时情境的渲染，「片片飞花弄晚，蒙蒙残雨笼晴」，词人以凄迷之景寓怅惘、伤感之情，意蕴十分丰富，是极妙的景语；其三，结尾二句，以景结情，急转直下，声情并茂，「销凝之时，黄鹂又啼数声」，一「又」字，既与起笔「倚危亭，恨如芳草，萋萋刬尽还生」遥相呼应，又再次突出了前面所述的两种情境，意蕴境中，韵逸言外，凄楚伤感之思自在其中。作者善用画面说话，举重若轻，寄凝重之思于轻灵的笔触之中，如游龙飞空，似春风拂柳。
最后，这首词的语言清新自然，情辞相称，精工而无斧凿之痕。前人曾这样评论：「子瞻辞胜乎情，耆卿情胜乎辞，辞情相称者，惟少游而已。」秦少游的词之所以能有如此高超的语言成就，一方面是因为他工于炼字。这首词中「飞花弄晚」「残雨笼晴」这二句是互文的，意思是飞花残雨在逗弄晚晴。这里的一「弄」一「笼」，既音韵和谐，又能使人产生无限想象，十分贴切生动。另一方面，由于秦少游长于化用古人诗句入词，使之为己所用，更加富于表现力，达到青出于蓝而胜于蓝的效果。「倚危亭」三句周止菴称为「神来之笔」，实则从李后主《清平乐》词「离恨恰如春草，更行更远还生」脱化而来；「夜月一帘幽梦，春风十里柔情」则暗用杜樊川的「春风十里扬州路，捲上珠帘总不如」；洪景庐《容斋随笔》认为词的结尾两句是模倣杜樊川同一词牌的结尾「正消魂，梧桐又有移翠阴」。不论模倣是否属实，少游这两句的妙处远胜过杜樊川的此句却是不争的事实。可见，少游继承前人语言是有创造性的，惟有创造方能显其生命力。