此词赋落梅。宋人对梅花情有独衷，几乎各家都有吟咏。尤其是建炎以后，咏梅之作更多。吴梦窗的这首《高阳台》是其中颇有代表性的作品之一。
这首词开端即写梅花凋谢「宫粉」状其颜色，「仙云」写其姿质，「雕痕」、「堕影」，言其飘零，字字锤炼，用笔空灵凝炼「无人野水荒湾」句为背景补笔。仙姿绰约、幽韵冷香的梅花，无声地飘落在阒寂的野水荒湾。境界空旷悠远，氛围淡寒。「古石埋香，金沙锁骨连环。」二句，上承「雕」、「堕」，再进一步渲染，由飘落而埋香，至此已申足题面。「金沙锁骨连环」，用美妇人——锁骨菩萨死葬的传说来补足「埋香」之意。黄庭坚《戏答陈季常寄黄州山中连理松枝》诗云：「金沙滩头锁子骨，不妨随俗暂婵娟。」词中用以拟梅花，借指梅花以美艳绝伦之身入世悦人，谢落后复归于清净的本体，受人敬礼，可谓尊爱之至，而哀悼之意亦隐于其中。接下来「南楼不恨吹横笛，恨晓风、千里关山」。三句陡然转折。「不恨」与「恨」对举，词笔从山野落梅的孤凄形象转入关山阻隔的哀伤情怀，隐含是花实际亦复指人之意。笛曲中有《梅花落》。可见，「南楼」句虽然空际转身而仍绾合本题。所以陈洵称赞为「是觉翁（吴梦窗晚号觉翁）神力独运处」（《海绡说词》）。下边转换空间，由山野折回庭中。「半飘零」三句，当是从林逋《山园小梅》「暗香浮动月黄昏」化出。梅花既落，而又无人月下倚阑赏之，故言「月冷阑干」，与下片「孤山无限春寒」喻意基本相同。下片言「寿阳」，言「孤山」，皆用梅花故实。《太平御览》卷三十《时序部》引《杂五行书》中的记载：「宋武帝女寿阳公主人日卧于含章殿檐下，梅花落公主额上，成五出花，拂之不去，皇后留之，看得几时，经三日，洗之乃落。宫女奇其异，竞效之，今梅花妆是也。」「鸾」是「鸾镜」，为妇女梳妆用镜。「调玉髓」、「补香瘢」，又用三国吴孙和邓夫人的故事。和宠夫人，曾因醉舞如意，误伤邓颊，血流满面，医生说用白獭髓，杂玉与琥珀屑敷之，可灭瘢痕，（见唐段成式《酉阳杂俎》前集卷八）。这里合寿阳公主理妆之事同说，以「问谁」表示已经没有了落梅为之助妆添色。孤山在今杭州西湖，宋词人林逋曾于此隐居，植梅养鹤，人称「梅妻鹤子」。此处化用数典，另翻新意。分从两方面落笔，先写对逝而不返的落梅的眷恋，再写落梅蓬山远隔的幽索。「离魂」三句，仍与落梅紧紧相扣。「缟衣」与「宫粉」拍合，「溪边」亦与「野水荒湾」呼应。「缟衣解佩」暗指昔日一般情事，寄寓了往事如烟、离魂难招的怀人之思。最后一韵，从题面申展一层，写花落之后的梅树形象。「叶底青圆」四字，化用杜牧《叹花》诗「绿叶成阴子满枝」的词句意，包孕着世事变迁的惆怅与岁月无情的蹉跎。
吴梦窗在苏州时曾纳一妾，后遣去；居于杭州时又纳一妾，后亡故。联系作者的这些经历，并证以其它词章，当不难看出，这篇吊梅词文实是包含了作了挚着深沉的感旧追思之情的怀人咏物词。后人对这首词虽然褒贬不一，但从总体看来，词中那些似乎不相连属的字面的深层，其实流动着脉络贯通的感情潜流，它们从不同的时空和层面，渲染了隐秘的情事和深藏的词旨，堪称咏物之作的佳品。