词的上阕写除夕夜间长夜难眠的苦闷。起首二句，以简练的笔触勾勒了一个寂静幽深的环境。满天风雨冲破了南方的严寒，似乎呼唤着春天的到来。然而词人枯寂的心房，却毫无复苏的希望。环顾所居庭院的四周，深沉而又空虚，人世间除旧岁、迎新年的气象一点也看不到。寥寥十二字，不仅点明了时间——破寒之初，点明了地点——湘南的庭院；而且描写了一个巨大的空间：既写了湖南南部辽阔的天空，也写了蜗居一室狭小的贬所。更堪注意的是，在凄凉孤寂的氛围中，隐然寓有他人的欢娱。因为除夕是中国的传统节日，这一天家家户户围炉守岁，乐叙天伦，个中意味，不言自明。由此可见，词人此处用了隐寓的手法，让读者以经验和想像来补充他所描写的环境。这就是词学家们所常说的「含蓄得妙」。
「丽谯」二句是写词人数尽更筹，等待着天明。从字面上看，秦观的构思似乎受到《庄子》和李益诗的影响，但所写的感情，完全是词人独特的感受。除夕之夜，人们是阉家守岁，而此刻的词人却深居孤馆，耳中听到的只是风声、雨声，以及凄楚的从城门楼上传来的画角声。这种声音，彷彿是乱箭，不断刺激着词人的心灵，在这种情况下，词人好容易度过「一夜长如岁」的除夕。「迢迢」二字，极言岁之长；着一「清」字，则突出了夜之静谧，心之凄凉。而一个「徂」字，则将时光的流逝写得很慢，很慢。可以看出，词人的用字，是极为精审而又准确的。
整个上阕，情调是低沉的，节奏是缓慢的。然而到了换头的地方，词人却以快速的节奏发出「乡梦断，旅魂孤」的咏叹。自从贬谪以来，离开家乡已经三年了，这个「乡」字当是广义的，包括京都和家乡。词人日日夜夜盼望回乡，可是如今却像游魂一样，孑然一身，漂泊在外。当此风雨之夕，即使他想在梦中回乡，也因角声盈耳，进不了梦境。「乡梦断，旅魂孤」这六个字，凝聚着多么深挚的感情啊！至「峥嵘岁又除」一句，词人始正面点除夕。峥嵘，不寻常、不平凡之谓也，中寓艰难之义，杜甫诗云：「旅食岁峥嵘」，词意同此。然而着一「又」字，却表明了其中蕴有多少次点燃了复又熄灭的希望之火，一个又一个除夕的到来了，接着又一个一个地消逝了，词人依旧流徙外地。痛楚之情，溢于言外。
词的结尾，写离乡日远，音讯久疏，连用二事，贴切而又自然。鸿雁传书的典故，出于《汉书·苏武传》。衡阳有回雁峰，相传鸿雁至此而北返。这两个故实，用得不着痕迹，表现词人音讯全无的失望心情。
明人沈震峰评此词曰「伤心」，确是表现了此篇感情的特点。从词的内容到词的音调，无不充满了凄苦哀伤的色彩。在宋代词坛上，以抒写凄婉情感见长的词人，独推淮海、小山。在淮海词中，情调最为凄婉的，此阕也是其中之一。细读全篇，浅语淡语之中蕴有深远意味。