这首诗是开元二十年李太白在江夏（今湖北武昌）与贬赴交趾（今越南河内）的宋之悌分别时所作。首联说眼前江水与碧海相通，暗示宋之悌的贬所；颔联写人在千里之外，而情义却在眼前杯酒之中；颈联上句点出了送别时晴朗的天气，下句写晚风中的猿啸声；尾联表现对友人的深挚感情。此诗情调悲切，深切地表达了作者对宋之悌以垂暮之年远谪交趾的同情。
首联「楚水清若空，遥将碧海通」是说，眼前清澄的江水，遥遥地与碧海相通。若空，极言楚水之澄澈。李太白另有「江月照还空」（《望庐山瀑布水二首》其一）、「玉壶美酒清若空」（《前有一樽酒行》），亦是此意。宋之悌的贬所靠近海域，故下句暗示其将往之处。
颔联「人分千里外，兴在一杯中」，此点题，又由对方将往之处回到眼前分别之处。千里之别原是悲哀的，此处不言「悲」而言「兴」，并用「一杯」与「千里」相对，既表现出豪放洒脱的气派，又含有无可奈何的情绪。这两句与初唐庾抱「悲生万里外，恨起一杯中」（《别蔡参军》）、盛唐高達夫「功名万里外，心事一杯中」（《送李侍御赴安西》），语略同而味各异，庾句沉，高句厚，而李白句逸，即所谓貌似而神异也。不可以蹈袭论，亦不可以优劣评，盖诗人运思或偶然相似而终不能不乖异也。人在千里之外，而情义却在这浅浅的一杯酒中，酒少，但情义丝毫不轻，下肚的不仅是酒，还有对友人浓浓的友情。李太白的诗句将这些淋漓尽致地表现出来了，堪称味外有味，颇耐咀嚼。
颈联「谷鸟吟晴日，江猿啸晚风」，上句点出了送别时的天气。天气晴朗，但是作者心里却一点也高兴不起来，美景却衬出了作者内心的悲凉，这样更能感动读者。下句写江猿的啸声。江猿的啼声本来就是很悲凉的，在作者与友人离别的时刻，听见这声音，更是断人肠。作者通过对景物的描写，完美地表达出自己内心对友人的不捨。首、颔两联，先由近及远，复由远及近，均大开大阖。颈联则写眼前景，由「晴日」到「晚风」，用景象变换暗示时间推移，也是大开大阖。依依惜别之情不言而喻。此即所谓言在意外。上句写乐景，与颔联「兴」字相呼应。下句写哀景，以引发尾联的抒情。
尾联「平生不下泪，于此泣无穷。」真情爆发，陡起陡落，给读者留下极大的遐想馀地。诗人如此动情，可能是出于对宋之悌以垂暮之年远谪交趾的同情。颈联中「鸟吟」与「猿啸」，似已含有宋氏仕途显达而老境悲凉的隐喻。诗人虽然年纪尚轻，毕竟也经历了一些人生坎坷，宋氏的遭遇或许引起他自己的壮志难酬之感慨。
此诗艺术构思上有个重要特点就是跳跃性很大，从前三联的上下句之间的转折都能明显看出。而从诗歌的感情色调上看，前三联飘洒有势，基调豪迈；尾联顿折，其情悲怆，其调沉结。正是这种跳跃式的跌宕，使此诗具有测之无端、玩之无尽之妙。