这是一首写羁旅愁思的小令。曲作一开始就用鼎足对形式：“一声梧叶一声秋。一点芭蕉一点愁。三更归梦三更后。”既点明了时间、环境、又照应了题目，更交待了此曲的感情基调。梧桐叶落，飒飒声响，表明是深秋时节；以雨打芭蕉叙出气候，芭蕉叶大而较硬，声音清晰而杂乱，与寂寥的旅人的愁绪自然和谐地共鸣起来，仿佛打在心上，千愁万苦，如雨点密集而下，创造了无限凄凉的环境。作者以《夜雨》为题，通篇却不着一个“雨”字，而是从听觉人手，给秋以声，给芭蕉以愁，借“雨”写“愁”；“一声”声，“一点”点，既形象地写出了秋雨连绵不断的特点，也暗示了主人公的缕缕愁思如同这秋雨一样无法断绝，从而深化了曲子的意境。接着连用两个“三更”，以点出“归梦”之难成：由于万千愁绪，以致夜不能寐。归乡之梦又为作者平添了一份乡愁，故“归梦”两字承上启下，既补叙了愁因，又为下文梦醒的描写作了必要的铺垫。梧桐滴雨，雨打芭蕉，古代的文人骚客常以此描写人生的愁苦，加之深秋夜雨，孤身一人，客居他乡，半夜“归梦”，引起人无限的愁思和惘怅。因此，作者以一个“愁”字，点出全曲的感情基调。
“落灯花棋未收”，雨夜下棋，本为排遣愁闷，然而棋后懒于收捡，可见是越下越愁闷，正像李白所言“抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁”。此句从视觉角度渲染乡愁，化用宋代诗人赵师秀《约客》诗：“有约不来过夜半，闲敲棋子落灯花。”的诗意，写雨夜客居时的孤寂。而残灯照空局的景象，则进一步表现了深秋雨夜的凄凉和愁苦。因此，“落灯花棋未收”是由景向情过渡句，接“三更”时分，引出更深喟叹。
“叹新丰逆旅淹留。”此句借用唐代名臣马周之典，唐人马周未登第时，曾旅宿新丰，受店主冷遇，后世借指旅愁。《坚瓠集》载徐再思“旅寄江湖十年不归”，曾滞留北方十多年，然而仕途多艰，仅做过下等的小官。这里以马周自况，羁旅他乡，饱受寂寥愁苦，然而仕进无门，一事无成，穷途潦倒，仿佛马周当年为新丰客般备受冷落。而马周穷途尚有常何引荐，自己怀才不遇，久困异乡，前途渺茫。而且客居地“新丰”之得名本就与乡愁有关，加之前句“归梦”的导诱，联想到自己与马周境遇迥异，是愁上添愁。一个“叹”字，把自己羁旅异乡的孤寂，怀才不遇的愁闷，尽收其中。
“枕上十年事，江南二老忧，都到心头。”作者躺在床上，回想起十年来孤身一人漂泊在外的种种往事，年迈的父母远在江南，自己不但未尽孝，反倒让二老担忧，如今功名也未成。孤寂、怨恨、自责、思亲等种种愁苦，都凝结为“都到心头”四字，道出了深秋夜雨时心头愁苦的具体内容。
此曲采用作者惯用的重词叠字手法，善用数词人曲，如“一声”、“一点”、“三更”、“十”、“二”等，给人以回环复沓，一咏三叹之感。全曲情景交融，用典用对，贴切自然，不愧为“情中紧语”。