全诗的着眼点在于抒发对自得其乐的闲适情趣的向往。开篇二句，由「中岁好道」「晩家南山」点明诗人隐居奉佛的人生归宿和思想皈依。「道」，指佛教。「中岁颇好道」，作者强调自己中年以後就厌恶世俗而信奉佛教。一个「颇」字，点明其崇佛的虔诚心态。「晚」字，意蕴丰富，既可以指「晚近」，也可以指「晚年」。如果是前者，「晚家南山陲」是对现实隐居生活的描绘；如果是后者，则是对自己晚景的构想。
山林的生活自在无比，兴致来临之际，每每独往山中信步闲走，那快意自在的感受衹有诗人自己能心领神会。「每」，表明「兴来独往」非常频繁，不是偶然为之。「独」，并非没有同调之人，事实上，诗人隐居之际不乏同调之人与其往来唱和，如张諲、裴迪等，此处当指诗人兴致一来就等不及邀人同往了，一个洒脱的隐者形象便展现到了读者面前。从字面意义上看，隐隐约约带有些落寞，但谁又能说这种情致不是件快乐的事呢？「胜事空自知」，亦然，一个「空」字，也许带有几分无奈与孤独，但诗人是陶醉于这种山林情趣间的。
「行到水穷处，坐看云起时」即言「胜事」。在山间信步闲走，不知不觉中，已到了溪水尽头，似乎再无路可走，但诗人却感到眼前一片开阔，于是，索性坐下，看天上的风起云涌。一切是那样地自然，山间流水、白云，无不引发作者无尽的兴致，足见其悠闲自在。清人沈归愚赞曰：「行所无事，一片化机。」（《唐诗别裁集》）「行到水穷处」，让读者体味到了「应尽便须尽」的坦荡；「坐看云起时」，在体味最悠闲、最自在境界的同时，又能领略到妙境无穷的活泼！云，有形无迹，飘忽不定，变化无穷，绵绵不绝，因而给人以无心、自在和闲散的印象，陶渊明有诗云「云无心以出岫」（《归去来兮辞》），而在佛家眼裏，云又象征着「无常心」「无住心」。因此，「坐看云起时」，还蕴藏着一种「应无所住而生其心」的禅机。简而言之，就是「空」，如果人能够去掉执着，像云般无心，就可以摆脱烦恼，得到解脱，得到自在，诗人在一坐、一看之际已经顿悟。再看这流水、白云，已是无所分别，达到了物我一体的境界。从结构看，「行到水穷处，坐看云起时」二句，对偶工稳，一贯而下，从艺术手法上看，此二句俨然是一幅山水画，是「诗中有画」也。
结句写作者在山间偶然碰到了「林叟」，于是无拘无束地跟其尽情谈笑，以致忘了时间，诗人淡逸的天性和超然物外的风采跃然纸上，与前面独赏山水时的洒脱自在浑然一体，使得全诗形成了一个完整的意境。「偶然」二字，贯穿前後，却行迹全无，其实，「兴来独往」「行到水穷处，坐看雲起时」等，何尝不是「无心的偶然」呢？然诗人至此方藉「值林叟」点出「偶然」二字，可见艺术手段之高超。因为处处「偶然」，更显现出心中的悠闲自在。「谈笑无还期」结句自然，却暗藏哲理，诗人因为体悟到物我两忘、物我一体之境，从而忘记了那流迁无常的世俗世界，这是真正的「空」境。
这首诗没有描绘具体的山川景物，而重在表现诗人隐居山间时悠闲自得的心境。诗的前六句自然闲静，诗人的形象如同一位不食人间烟火的世外高人，他不问世事，视山间为乐土。不刻意探幽寻胜，而能随时随处领略到大自然的美好。结尾两句，引入人的活动，带来生活气息，诗人的形象也更为可亲。