诗的前八句，以议论感喟的方式隐括了此次“初发”的缘由，意谓遭谗受诬、有身不得已者。首两句先引古代格言点出令人寒心的世态人情。“白珪”、“缁言”指人言可畏，往往变白为黑，而且一旦为流言所中，尚不像白玉上的污垢容易洗刷干净。三句以下说到自己的亲身遭际。“遂抱”、“犹劳”两句，语意顿挫转折，意谓自己虽以忠信磊落之怀抱应物处世，仍不免被小人罗织罪名而受到诬害。“中孚”言心中诚信，应为吉利。“贝锦”指进谗者集己之过以成罪，犹如女工用五色丝线编织锦上的花纹一样。以下五、六两句说自己险遭不测，七、八两句说幸蒙宽宥。前面既已说“白珪”、“中孚”，这里又云“寸心亮”，亮同倞，亦诚信之意，其意乃在剖明心迹，故不惜再三郑重致词。“成贷遂兼兹”这里指皇恩浩荡，使目己的性命和名誉得以保全，而此次足下之行，亦正成于此也。以上几句虽不具言受诬情事，而过去这一场风波之险恶、处境之孤危，已历历可见，不仅交代了初发的缘起，而且一开始便使之笼罩在惊悸未定的极为沉重的气氛之中。
“出宿”以下转写与亲友的分别。“京畿”、“晨装”，交代分别的地点与时间，“抟曾飚”，点明水路。“苕苕万里帆，茫茫终何之”则是关键性的转折。风帆之苕苕，前路之茫茫，表面上看是在写前路的遥远无际，实则照应上文的“风波岂还时”，暗示自己政治前途的风高浪急，充满艰险，以及回归的遥遥无期，同时又是下文预想今后旅程的自然过渡。在永初三年诗人被贬为永嘉太守离京就任时所作的《邻里相送至方山》诗中，诗人所表现的主要是“怀旧不能发”的对故乡的眷念和“含情易为盈，遇物难可歇”的与亲友的难舍难分之情，尚存有“各勉日新志”的对未来的希冀。而在此诗中，诗人所透露出来的已经主要是对前途凶多吉少的莫名恐惧。虽然同是被贬，也同样是与亲友的相别，但随着在政治上屡次受到的沉重打击，以及在岁月变迁中对现实更进一步的认识，诗人在这二首诗中表现出来的感情已是截然不同。
“游当”四句转写对今后旅程的预想，在极度颓废之余，诗人乃借周天之游以舒愤解忧，希望从远游所到的先圣遗迹中得到解脱。然而正所谓“抽刀断水水更流”，先圣的事迹反而更加深了他心中的凄凉。最后又借《诗经·小雅·小宛》“明发不寐，有怀二人”之典，表示自己光明磊落的情志，犹如松柏的历经严寒而不凋。这种感慨，也为他日后在临川被收时的发兵反抗留下了伏笔，显示了诗人狂傲倔强的个性。
此诗虽然大量用了《易经》《诗经》《庄子》及《楚辞》中的典故，但与他的山水诗不同的是，他在山水诗中的典故主要用来说理，因而多多少少有枯燥艰涩之弊，而此诗则借以抒写情志，因而有助于诗歌容量和内涵的加深，从而增强了抒情的效果。