此诗题中「闲饮」二字透露出诗人寂寞而又闲愁难遣的心境。
前两联，字面上是抒写诗友聚会时的兴奋，沽酒时的豪爽和闲饮时的欢乐，骨子里却包涵着极为凄凉沉痛的感情。从「少时」到「老后」，是诗人对自己生平的回顾。「不忧生计」与不「惜酒钱」，既是题中「沽酒」二字应有之义，又有政治抱负与身世之感隐含其中。「少时」二字体现出诗人少不更事时的稚气与「初生之犊不畏虎」的豪气。「老后」却使读者联想到诗人那种阅尽世情冷暖、饱经政治沧桑而身心交瘁的暮气了。诗人回首平生，难免有「早岁那知世事艰」的感慨。「共把」一联承上启下，亦忧亦喜，写神情极妙。「十千沽一斗」是倾注豪情的夸张，一个「共」字体现出两位老友争相解囊、同沽美酒时真挚热烈的情景，也暗示两人有相同的处境，同病相怜，同样想以酒解闷。「相看」二字进而再现出坐定之后彼此端详的亲切动人场面。他们两人都生于同一年，已经快六十六岁，按虚岁来算快六十七岁了，亦即「七十欠三年」。两位白发苍苍的老人，两张皱纹满面的老脸，面面相觑，彼此都感慨万千。朋友的衰颜老态，也就是他们自己的一面镜子，怜惜对方也就是怜惜他们自己。在这无言的凝视和含泪的微笑之中，包含着多少宦海浮沉、饱经忧患的复杂感情。
颈联，具体描写「闲饮」的细节和过程，将题中旨意写足。这里的「闲」是身闲而心未尝闲，借知识的游戏来怡情养性是假，排遣寂寞无聊才是真。虽有高雅芳洁的情怀、匡时救世的志向和满腹经纶的才学，却只能引经据史，行行酒令，虚掷时光，这正是仁人志士的不幸。这里的「醉」，似醉而非真醉；与其说是醉于「十千沽一斗」的美酒，不如说是醉于「胜管弦」的「清吟」，虽然美酒可以醉人，却不能醉心，一般的丝竹可以悦耳动听，却无法像知己的「清吟」那样奏出心灵的乐章，引起感情上的共鸣。这二句，把「闲饮」和内心的烦闷都表现得淋漓尽致。
尾联，诗人把眼前的聚会引向未来，把友情和诗意推向高峰。一个「更」字开拓出「更上一层楼」的意境，使时间延长了，主题扩大和深化了。此番「闲饮」，似乎犹未尽兴，于是二人又相约在重阳佳节时到家里再会饮，那时家酿的菊花酒已经熟了，它比市卖的酒更为醇美，也更能解愁。「共君一醉一陶然」，既表现了挚友间的深情厚谊，又流露出极为深重的哀伤和愁苦。只有在醉乡中才能求得「陶然」之趣，才能超脱于愁苦之外，这本身就是一种痛苦的表现。
这首诗诗题为「闲饮」，表面上抒写解囊沽酒、豪爽痛饮的旷达与闲适，深藏的却是闲而不适、醉而不能忘忧的复杂情感。蕴藏了他们对人生愁苦、世事艰难的深刻感受和体验，表现了这两位有着相同命运的诗人的深厚友情。此诗蕴藉深厚，句外有意，将深情以清语出之，把内心的痛苦忧烦用闲适语道出，加强了抒情效果。全诗言简意富，语淡情深，通篇用赋体却毫不平板呆滞，见出一种炉火纯青的艺术功力。