诗题《长歌续短歌》是从古乐府《长歌行》、《短歌行》化出的。关于「长歌」、「短歌」的命意有两种说法：一是「言人寿命长短，各有定分，不可妄求」；一是「歌声有长短，非言寿命也」。从传留下来的歌词看，长歌或短歌都是悲歌，用以抒发哀婉凄伤的感情。
开头二句紧扣诗题，有愁苦万分，悲歌不已的意思。「破」「断」二字，用得很奇特，但细细想来，也都入情入理。古人有「长歌当哭」的话，长歌当哭，泪洒胸怀，久而久之，那衣襟自然会破烂。杜少陵有「白头搔更短，浑欲不胜簪」（《春望》）的诗句，人到烦恼之至，无计可施的时候，常常会下意识地搔爬头皮，白发越搔越稀。这首诗的「断」可能就是由杜诗的「短」生发出来的。
三、四句写进见「秦王」的愿望不能实现，因而内心更加郁闷，像是烈火中烧，炽热难熬。「秦王」喩唐宪宗。王胥山《李长吉歌诗汇解》：「时天子居秦地，故以秦王为喩。」昌谷在世时，宪宗还能有所作为，曾采取削藩措施，重整朝政，史家有「中兴」之誉。昌谷对这样的君主是寄托希望的。他在考进士受到排挤打击後，幻想自己能象马周受知于唐太宗那样，直接去见皇帝，以实现他的政治理想。
五、六句具体描述自己苦闷的心情与清贫的生活，与开头二句相照应、相补充。「渴饮壶中酒」，渴是「内热」的表现，饮酒的目的在于平息内热、消愁解闷；「饥拔陇头粟」，为求见「秦王」不惜忍饥挨饿，靠从地里拔粟充饥。
七、八句写景。「凄凉四月阑，千里一时绿」，初夏已尽，盛夏来临，草木葱翠，生气勃勃，原不会有凄凉之感的。然而「绿肥红瘦」，万花摇落，又不禁为之欷歔感叹。下面的「千里」句，故意用欢乐的色调映衬凄苦的情怀，颇有「春物与愁客，遇时各有违」（孟东野《春愁》）的意味，这样反复渲染，有一唱三叹之妙。诗人述怀从景物落笔，寄情于景，意味深长。
後六句采用借喩、拟人等修辞手法，表面上写景物，实际上写人事。「夜峰何离离，明月落石底」。夜间的峰峦一个挨一个地排列着，黝黑而高，竟把那明朗的月亮遮得无影无踪，真叫人纳闷。「我」沿着那崎岖的石径四处寻觅，忽而发现它在高峰之外。峰峦阻隔，高不可攀，心中异常痛苦，因而慷慨悲歌，鬓发也在不知不觉中变得更加苍白，真是忧伤催人老啊！「夜峰」、「明月」等句喩意微婉。「明月」借喩唐宪宗，夜峰指代他身边的卿相们，意思是宪宗为一些大臣所包围，闭目塞聪，就象月亮为峰峦所阻隔，虽有明光，却不能下达。这些表明诗人深知当时朝廷的弊病，欲向宪宗陈述便宜，以匡时救弊，然而「山」高「月」远，投告无门，衹有暗自忧伤而已。
杜樊川在《李长吉歌诗叙》中评長吉诗曰：「盖《骚》之苗裔，理虽不及，辞或过之。《骚》有感怨刺怼，言及君臣理乱，时有以激发人意。乃贺所为，得无有是？」这首诗在立意和表现方法的运用上，都与《离骚》很相似。「夜峰何离离，明月落石底」，寄托遥深。诗人把自己的意志和情绪融化在生动的比喩和深邃的意境中，含蓄隽永，优美动人，颇得《离骚》的神髓。