此词写作时间无确考。黄苏《蓼园词选》说是“借闺怨以抒其志”，是可信的。一般认为辛弃疾翼琴词的主要风格是豪放，而这首词表现了另一种委婉。沈谦《填词杂说》谓“稼轩词以激扬奋厉为工，至‘宝钗分，桃叶渡’一曲，昵狎温柔，魂销意尽。才人伎俩，真不可测”。故自来用此词说明辛词风格的非一。
起调两个三字句，点明分别的地点，是追忆语。“宝钗”、“桃叶”，用了两个典实，追忆与恋人送别时的眷眷深情，给词着了一层艳彩。分钗赠别，古所习见。白居易《长恨歌》有句：“惟将旧物表深情，钿合金钗寄将去。钗留一股合一扇，钗擘黄金合分钿。”“桃叶渡”，原指因晋王献之送别其妾桃叶而得名的一个渡口，在南京秦淮河与青溪合流处。这里是借指，亦以暗示送别的人。“烟柳”句，点明时序的变化。春色已晚，而人尚未归。别离日久，思念之情与日俱增。三句中连用了三个有关送别的典故，最后融会成一幅情致缠绵的离别图景，烘托出作者凄苦怅惘的心境。自从与亲人分袂之后，遭遇了横雨狂风，乱红离披，为此怕上层楼，不忍心再目睹那场景。“怕上”两句紧承“烟柳”句而来。三春即逝，更着以连朝风雨，则芳菲都歇，自可想见。但教人肠断的事，尚不在落红片片；而在此凄清时候，无人与共。但词人并不这么直写，而说“片片飞红”“都无人管”；芳菲已歇，莺声不住，更无人能劝。萧瑟江关，情何以堪。语极委婉、缠绵，亦以见其人之值得怀念、追慕。故接着便有“断肠”两句和“更谁”两句。“怕上层楼”，最怕的便在这里。这是从心理上写，层次分明，而又一层深似一层伤心春去，片片落红乱飞，都无人管束得住，用一个“都”字对“无人”作了强调。江南三月，群莺乱飞，人们感到莺啼预示春将归去。所以寇准说“春色将阑，莺声渐老”（《踏莎行》）。更有谁能来劝止喻示春去的莺声呢？“都无人管”与“更谁劝”，进一步抒发了怨春怀人之情。
下阕笔锋一转，由渲染气氛烘托心情，转为描摹情态。其意虽转，但其情却与上阕接连不断。换头转写动作。偷视鬓边，把插入发髻的花，取来占卜行人归家的日子。“鬓边觑”三字，刻画少妇的心理状态细腻密致，维妙维肖。一个“觑”字，就把闺中女子娇懒慵倦的细微动态和百无聊赖的神情，生动地刻画出来。取下又簪上，簪上又取下，不知数过了多少遍。“试把”两句是觑的结果，动作虽小，极富特色。“飞红垂尽”莺声不止，春归之势不可阻拦，怀人之情如何表达。鬓边的花使她萌发了一丝侥幸的念头：数花瓣卜归期。明知占卜并不可信，却又“才簪又重数”。一瓣一瓣数过了，戴上去，又拔下来，再一瓣一瓣地重头数。这种单调的反复动作既令人觉得可笑又叫人觉得心酸。作者在此用白描手法，对人物的动作进行细腻的描写，充分表现出少妇的痴情。然而她的心情仍不能平静，接着深入一笔，以梦呓作结。词至此，写怀远之情可说已到山重水复的境地。而作者却从时间的推移上，引出一段梦语。即以作结。赵德庄《鹊桥仙》句云：“春愁元自逐春来，却不肯、随春归去。”李汉老《洞仙歌》词云：“蓦地和春，带将归去。”稼轩此语陈鹄《耆旧续闻》以为“善能转换”，是于艺术上有所窥探。王君玉《祝英台》句：“可堪妒柳羞花，下床都懒，便瘦也教春知道。”张侃《拙轩集》以为辛词“欲春带愁去”，王词“欲春知道瘦”，“近世晚春词，少有比者”。不知王词乃无病之吟，而辛词则有所为而发。而其语，错杂缀来，如梦中哽咽。其人之如醉如痴，亦可概见。写别愁而至如此凄婉，说是有所托，不为无见。出之以责问，托之于梦呓更显得波谲云诡，绵邈飘忽。虽然这种责问是极其无理的，但越无理却越有情。痴者的思虑总是出自无端，而无端之思又往往发自情深不能控者。因此这恰恰是满腹痴情怨语的少妇的内心世界的真实反映，“绵邈飘忽之音最为感人深至。”沈祥龙《论词随笔》云“词贵愈转愈深”，本篇巧得此法。从南浦赠别，怕上层楼，花卜归期到哽咽梦中语。纡曲递转，新意迭出。上阕断肠三句，一波三折。从“飞红”到“啼莺”，从惜春到怀人，层层推进。下阕由“占卜”到“梦呓”，动作跳跃，由实转虚，表现出痴情人为春愁所苦、无可奈何的心态。
词的上下阕分别围绕着一个“怕”字和一个“愁”字写来。江山风雨，怯于登览；而知音不至，愁无可诉。昔人用词来写伤春怀远之情者，不一而足；而写得如此浓烈、深致而又如此委婉者，确不多见。如果联系作者的整个身世来理解，则一脔之尝，其味更堪咀嚼了。