元陶宗仪《南村辍耕录》卷四记载：戴复古不得不舍妻归去时，其岳父大怒，而其妻不仅婉言劝父，且以所有妆奁赠夫并以身殉情。所以，所谓“怀旧”，实为悼亡。
上阕起笔即奠定哀伤的情调。“莺啼啼不尽，任燕语、语难通。”莺和燕啼叫不停，洋溢着春天的气息。然而面对这莺莺燕燕的大好春光，词人却伤心满怀。莺燕难明人语，却难解词人的心意，只因其内心有着十年还仍未断的“闲愁”。“这一点闲愁，十年不断，恼乱春风”，词人的心绪一遇到春风，就更为缭乱纷纷，所有景物都令词人不已。
接着，词人借“物是人非”来突出世事变化：“重来故人不见，但依然、杨柳小楼东。”时隔十年后，词人旧地重游，虽然小楼东畔的依依杨柳依旧美丽，然而故人早已逝去。“记得同题粉壁，而今壁破无踪。”词人进入自己的回忆，想起夫妻双双在粉壁上题诗的情景，然而往日的笔迹早已无踪可寻，只剩下这破壁颓垣。这一句通过今昔对比，即当年夫妻二人风流潇洒的神仙般的生活与此日一人重寻旧地，而另一人早已香销玉损的无限悲凉的鲜明对比，生发出人世无常的深沉感慨。“壁破”二字显示出人物两非的无限哀痛。复古之师陆游，也有相似恨事。陆游与唐婉夫妻恩爱，无奈婆媳不和，二人被迫分开，陆游晚年重游沈园，有“玉骨久成泉下土，墨痕犹锁壁间尘”之句，可与此词歇拍参读。这语句看似平易，实则有着深切的沉痛，在对比中透露出往日夫妻二人自由逍遥的生活与今日独自一人重寻旧地的荒凉感。
下阕开头，“兰皋”语出《离骚》。水湾处春水新涨，碧波粼粼，落花残红，流水似乎也生出一片恨意，要带走这残花败红，然而流水却带不走词人心中的愁恨。“念着破春衫，当时送别，灯下裁缝。”临别前夜，妻子在灯下为词人缝制春衫，可见她对丈夫的爱意。然而春衫已破，词人依然不能忘怀，从中亦可看出词人对妻子的内疚与感激。
“相思谩然自苦，算云烟、过眼总成空。”妻子西逝，相思现在对于词人来说只是徒然自苦的事情。过往的幸福生活，只能是烟云过眼，最后成空。“落日楚天无际，凭栏目送飞鸿。”日落于楚天之无际，词人凭栏目送飞鸿，愁苦弥漫无极，心情是何等落寞和怅惘。此句语意略近《古诗十九首·西北有高楼》：“愿为双鸿鹄，奋翅起高飞。”原诗并云：“上有弦歌声，音响一何悲，谁能为此曲，无乃杞梁妻。”杞梁妻，古之烈妇也。若结句有取于此，悼亡之意深矣。
此词绵丽哀惋之思，情感深切，动人至深。正如况周颐《蕙风词话》里所说：“石屏词往往作豪放语……绵丽是其本色。”