首句“斯人清唱何人和”，以空灵夭矫之笔咏叹而起。斯人，指题中的沈下贤。清唱，指沈的诗歌，着一“清”字，其诗作意境的清迥拔俗与文辞的清新秀朗一齐写出。全句亦赞亦叹，既盛赞下贤诗歌的格清调逸，举世无与比肩；又深慨其不为流俗所重，并世难觅同调。
沈下贤一生沉沦下僚，落拓不遇。其生平事迹，早就不为人知。当杜牧来到下贤家乡吴兴的时候，其旧日的遗迹已不复存留。“草径苔芜不可寻”，这位“吴兴才人”的旧居早已青苔遍地，杂草满径，淹没在一片荒凉之中了。生前既如此落寞，身后又如此凄清，这实在是才士最大的悲哀，也是社会对他们最大的冷落。“清唱”既无人和，遗迹又不可寻，诗人的凭吊悲慨之意，景仰同情之感，已经相当充分地表达出来，三、四两句，就从“不可寻”进一步引发出“一夕小敷山下梦”来。
小敷山又叫福山，在湖州乌程县西南二十里，是沈下贤旧居所在地。旧居遗迹虽“草径苔芜不可寻”，但诗人的怀想追慕之情却悠悠不尽，难以抑止，于是便引出“梦寻”来──“一夕小敷山下梦，水如环佩月如襟。”诗人的梦魂竟在一天晚上来到了小敷山下，在梦境中浮现的，只有鸣声琤琮的一脉清流和洁白澄明的一弯素月。这梦境清寥高洁，极富象征色彩。“水如环佩”，是从声音上设喻，柳宗元《小石潭记》：“隔篁竹闻水声，如鸣佩环。”月下闻水之清音，可以想见其清莹澄澈。“月如襟”，是从颜色上设喻，足见月色的清明皎洁。这清流与明月，似乎是这位前辈才人修洁的衣饰，令人宛见其清寥的身影；又象是他那清丽文采和清迥诗境的外化，令人宛闻其高唱的清音孤韵；更象是他那高洁襟怀品格的象征，令人宛见其孤高寂寞的诗魂。“襟”，古代指衣的交领，引申不襟怀。杜牧《题池州弄水亭》诗云：“光洁疑可揽，欲以襟怀贮。”光洁的水色可揽以贮怀，如水的月光自然也可作为高洁襟怀的象征了。所以，这“月如襟”，既是形况月色皎洁如襟，又是象征襟怀皎洁如月。这样地回环设喻，彼此相映，融比兴象征为一体，在艺术上确是一种创造。李贺的《苏小小墓》诗，借“草如茵，松如盖，风为裳，水为佩”的想象，画出了一个美丽深情的芳魂，杜牧的这句诗，则画出了一个高洁的诗魂。如果说前者更多地注重形象的描绘，那么后者则更多地侧重于意境与神韵，对象不同，笔意也就有别。
这是交织着深情仰慕和深沉悲慨的追思凭吊之作。它表现了沈下贤的生前寂寞、身后凄清的境遇，也表现了他的诗格与人格。但通篇不涉及沈下贤的生平行事，也不作任何具体的评赞，而是借助于咏叹、想象、幻梦和比兴象征，构成空灵蕴藉的诗境，让读者通过这种境界，在自己心中想象出沈下贤的高标逸韵。全篇集中笔墨反复渲染一个“清”字：从“清唱何人和”的寂寞到“草径苔芜”的凄清，到“水如环佩月如襟”的清寥梦境，一意贯串，笔无旁鹜。这样把避实就虚和集中渲染结合起来，才显得虚而传神。