这首诗以近散文化的笔法，古朴的语言，直陈其事，主客互相吟诵诗句，一唱一和，我中有你，你中有我，衷情互诉，洒脱疏放，别具一格。
诗里写了张署的「君歌」和作者的「我歌」。题为「赠张功曹」，却没有以「我歌」作为描写的重点，而是反客为主，把「君歌」作为主要内容，藉张署之口，浇诗人胸中之块垒。
诗的前四句描写八月十五日夜主客对饮的环境，如文的小序：碧空无云，清风明月，万籁俱寂。在这样的境界中，两个遭遇相同的朋友不禁举杯痛饮，慷慨悲歌。韩昌黎是一个很有抱负的人，在三十二岁的时候，曾表示过「报国心皎洁，念时涕汍澜」。他不仅有忧时报国之心，而且有改革政治的才干。贞元十九年（803年）天旱民饥，当时任监察御史的韩昌黎和张署，直言劝谏唐德宗减免关中徭赋，触怒权贵，两人同时被贬往南方，韩昌黎任阳山（今属广东）令，张署任临武（今属湖南）令。直至唐宪宗大赦天下时，他们仍不能回到中央任职。韩昌黎改官江陵府（今湖北江陵）法曹参军，张署改官江陵府功曹参军。得到改官的消息，韩昌黎心情很复杂，于是藉中秋之夜，对饮赋诗抒怀，并赠给同病相怜的张署。
诗的开头在描写月夜环境之后，用「一杯相属君当歌」一转，引出了张署的悲歌，是全诗的主要部分。诗人先写自己对张署「歌」的感受：说它声音酸楚，言辞悲苦，因而「不能听终泪如雨」，和盘托出二人心境相同，感动极深。
张署的歌，首先叙述了被贬南迁时经受的苦难，山高水阔，路途漫长，蛟龙出没，野兽悲号，地域荒僻，风波险恶。好不容易「十生九死到官所」，而到达贬所更是「幽居默默如藏逃」。接着又写南方偏远之地多毒蛇，「下床」都可畏，出门行走就更不敢了；且有一种蛊药之毒，随时可以制人死命，饮食要非常小心，还有那湿蛰腥臊的「海气」，也令人受不了。这一大段对自然环境的夸张描写，也是诗人当时政治境遇的真实写照。
上面对贬谪生活的描述，情调是感伤而低沉的，下面一转，而以欢欣鼓舞的激情，歌颂大赦令的颁行，文势波澜起伏。唐宪宗即位，大赦天下。诗中写那宣布赦书时的隆隆鼓声，那传送赦书时日行万里的情景，场面的热烈。节奏的欢快，都体现出诗人心情的欢愉。特别是大赦令宣布：「罪从大辟皆除死」，「迁者追回流者还」，这当然使韩、张二人感到回京有望。然而，事情并非如此简单。写到这里，诗情又一转折，尽管大赦令写得明明白白，但由于「使家」的阻挠，他们仍然不能回朝廷任职。「坎轲只得移荆蛮」，「只得」二字，把那种既心有不满又无可奈何的心情，淋漓尽致地表现出来了。地是「荆蛮」之地，职又是「判司」一类的小官，卑小到要常受长官「捶楚」的地步。面对这种境况，他们发出了深深的慨叹：「同时辈流多上道，天路幽险难追攀」。「天路幽险」，政治形势还是相当险恶的。
以上诗人通过张署之歌，倾吐了自己的坎坷不平，心中的郁职，写得形象具体，笔墨酣畅。诗人既已藉别人的酒杯浇了自己的块垒，不用再浪费笔墨直接出面抒发自己的感慨了，所以用「君歌且休听我歌，我歌今与君殊科」，一接一转，写出了自己的议论。仅写了三句：一是写此夜月色最好，照应题目的「八月十五」；二是写命运在天；三是写面对如此良夜应当开怀痛饮。表面看来这三句诗很平淡，实际上却是诗中最着力最精彩之笔。韩昌黎从切身遭遇中，深深感到宦海浮沉，祸福无常，自己很难掌握自己的命运。「人生由命非由他」，寄寓深沉的感慨，表面上归之于命，实际有许多难言的苦衷。八月十五的夜晚，明月如镜，悬在碧空蓝天，不开怀痛饮，就是辜负这美好的月色。再说，藉酒浇愁，还可以暂时忘却心头的烦恼。于是情绪由悲伤转向旷达。然而这不过是故作旷达而已。寥寥数语，似淡实浓，言近旨远，在欲说还休的背后，别有一种耐人寻味的深意。从感情上说，由贬谪的悲伤到大赦的喜悦，又由喜悦坠入迁移「荆蛮」的怨愤，最后在无可奈何中故做旷达。抑扬开阖，转折变化，章法波澜曲折，有一唱三叹之妙。全诗换韵很多，韵脚灵活，音节起伏变化，很好地表现了感情的发展变化，使诗歌既雄浑恣肆又宛转流畅。从结构上说，首与尾用洒和明月先後照应，轻灵简炼，使结构完整，也加深了意境的苍凉。