历代诗人的笔下，绵绵不断的细雨总是和「愁思」难解难分的，如：「梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得？」「欲黄昏，雨打梨花深闭门。」但是在蒋捷词里，同是「听雨」，却因时间不同、地域不同、环境不同而有着迥然不同的感受。词人从「听雨」这一独特视角出发，通过时空的跳跃，依次推出了三幅「听雨」的画面，而将一生的悲欢歌哭渗透、融汇其中。
第一幅画面：「少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐。」它展现的虽然只是一时一地的片断场景，但具有很大的艺术容量。「歌楼」、「红烛」、「罗帐」等绮艳意象交织出现，传达出春风骀荡的欢乐情怀。少年时候醉生梦死，一掷千金，在灯红酒绿中轻歌曼舞，沉酣在自己的人生中。一个「昏」字，把那种「风箫吹断水云间，重按霓裳歌遍彻」的奢靡生活表现出来。这时听雨是在歌楼上，他听的雨就增加了歌楼、红烛和罗帐的意味。尽管这属于纸醉金迷的逐笑生涯，毕竟与忧愁悲苦无缘，而作者着力渲染的只是「不识愁滋味」的青春风华。这样的阶段在词人心目中的印象是永恒而短暂的。以这样一个欢快的青春图，反衬后面的处境的凄凉。
第二幅画面：「壮年听雨客舟中，江阔云低，断雁叫西风。」一个客舟中听雨的画面，一幅水大辽阔、风急云低的江秋雨图，一只失群孤飞的大雁。这里的「客舟」不是《枫桥夜泊》中的客船，也不是「惊起一滩鸥鹭」里的游船，而是孤独的天涯羁旅，孤独、忧愁、怀旧时时涌在心头。这时的雨伴随着断雁的叫声。这一个「断」字，联系了诸多意境，同断肠联系在一起，同亲情的斩断联系在一起，有一种人生难言的孤独和悔恨。「客舟」及其四周点缀的「江阔」、「云低」、「断雁」、「西风」等衰瑟意象，映现出风雨飘摇中颠沛流离的坎坷遭际和悲凉心境。壮年之后，兵荒马乱之际，词人常常在人生的苍茫大地上踽踽独行，常常尔奔曲走，四方漂流。一腔旅恨、万种离愁都已包孕在他所展示的这幅江雨图中。
「而今听雨」的画面，是一幅显示他当前处境的自我画像。一个白髮老人独自在僧庐下倾听着夜雨。处境之萧索，心境之凄凉，在十馀字中，一览无馀。江山己易主，壮年愁恨与少年欢乐，已如雨打风吹去。此时此地再听到点点滴滴的雨声，却已木然无动于衷了。「悲欢离合总无情」，是追抚一生经历得出的结论，蕴有无限感伤，不尽悲慨。「一任阶前点滴到天明」，似乎已心如止水，波澜不起，但彻夜听雨本身，却表明他并没有真正进入超脱沉静的大彻大悟之境，只不过饱经忧患，已具有「欲说还休」的情感控制能力。
三幅画面前后衔接而又相互映照，艺术地概括了作者由少到老的人生道路和由春到冬的情感历程。其中，既有个性烙印，又有时代折光：由作者的少年风流、壮年飘零、晚年孤冷，分明可以透见一个历史时代由兴到衰、由衰到亡的嬗变轨迹，而这正是此词的深刻、独到之处。