《沈园二首》乃陆游触景生情之作，此时距沈园邂逅唐氏已四十馀年，但缱绻之情丝毫未减，反而随岁月之增而加深。
第一首诗回忆沈园相逢之事，悲伤之情充溢楮墨之间。
「城上斜阳」，不仅点明傍晚的时间，而且渲染出一种悲凉氛围，作为全诗的背景。斜阳惨淡，给沈园也涂抹上一层悲凉的感情色彩。于此视觉形象之外，又配以「画角哀」的听觉形象，更增悲哀之感。「画角」是一种彩绘的管乐器，古时军中用以警昏晓，其声高亢凄厉。此「哀」字更是诗人悲哀之情外射所致，是当时心境的反映。这一句造成了有声有色的悲境，作为沈园的陪衬。
次句即引出处于悲哀氛围中的「沈园」。诗人于光宗绍熙三年（1192）六十八岁时所写的《禹迹寺南有沈氏小园序》曰：「禹迹寺南有沈氏小园，四十年前（按：实为三十八年）尝题小词壁间，偶复一到，园已三易主，读之怅然。」诗中并有「坏壁醉题尘漠漠」之句。那时沈园已有很大变化；而现在又过七年，更是面目全非，不仅「三易主」，且池台景物也不复可认。诗人对沈园具有特殊的感情，这是他与唐氏离异后唯一相见之处，也是永诀之所。这里留下了他刹那间的毛喜与永久的悲，《钗头凤·红酥手》这首摧人肝肺之词也题于此。他多么渴望旧事重现，尽管那是悲剧，但毕竟可一睹唐氏芳姿。这当然是幻想，不得已而求其次，他又希望沈园此时的一池一台仍保持当年与唐氏相遇时的情景，以便旧梦重温，借以自慰。但现实太残酷了，今日不仅心上人早已作古，连景物也非复旧观。诗人此刻心境之寥落，可以想见。
但是诗人并不就此作罢，他仍竭力寻找可以引起回忆的景物，于是看到了「桥下春波绿」一如往日，感到似见故人。只是此景引起的不是喜悦而是「伤心」的回忆：「曾是惊鸿照影来」。四十四年前，唐氏恰如曹植《洛神赋》中所描写的「翩若惊鸿」的仙子，飘然降临于春波之上。她是那么婉娈温柔，又是那么凄楚欲绝。离异之后的不期而遇所引起的只是无限「伤心」。诗人赋《钗头凤》，抒写出「东风恶，欢情薄」的愤懑，「泪痕红浥鲛绡透」的悲哀，「错！错！错！」的悔恨。唐氏和词亦发出「世情薄，人情恶」的控诉，「今非昨，病魂常恨鞦韆索」的哀怨。虽然已过了四十馀春秋，而诗人「一怀愁绪」，绵绵不绝，但「玉骨久成泉下土」（《十二月二日夜梦游沈氏园亭》），一切早已无可挽回，那照影惊鸿已一去不复返了。然而只要此心不死，此「影」将永在心中。