傍晚，诗人漫步出西城门，大抵谪宦羁旅之人最怕黄昏长夜，因为白日的公务，多少还能分散心事，而公余闲暇，天色如磐，这愁绪难以消遣。这种感觉，在常人都如此，更何况诗客敏感的心灵。所以当灵运举目远望郊坰的西山时，永嘉的青山绿水，已都无秀色可言，触目尽是惹愁兴叹的资料。崇山如屏，纵横复沓而无有穷尽，往时的深青淡翠也都在广漠无边的暮色笼罩之中，变得深不可测。清晨时曾经慰目的染霜红枫，已不复可见，唯有斜阳无言，在厚重阴沉的岚气中，恹恹降沉。自初秋的七月十六日去京，至此已有二、三个月头了，金秋已去，严冬将临，忧愁自然有增而无已，眼前看到这一片压抑而迷惘的郊景，就更勾起了诗人深沉的怀念。眼前那林木上羁宿的雌禽，失群无伴，似乎在诉说着对旧侣的怀恋。空中的归鸟在盘旋徘徊，它一定是迷失了归路在寻找昔日的林巢。羽鸟都有情，尚且知道相互间爱，而万物之灵的人，则不能忍受与知心的亲人友朋的离别。感念及此，诗人意兴阑珊，回到了旅居之所。他抹去铜镜上的积尘，见原来那乌黑的鬓边上已出现了星星白霜，逗弄衣带，又发现先前合身的衣服也已显得宽松了。顾影自伤，诗人不禁对他素所信奉的庄子的至理名言也产生了怀疑。《大宗师》中说，“安排而去化，乃入于寥天一”；意思是安于自然的推移，就能与造化合一，进入空虚寂寥的超人境界，此时看来这不过是无补于事的空论；所能聊以渲泄那幽居独处之烦闷的，只有那孤芳自赏的琴音而已。
此诗在谢诗中是最为平实的篇章了，没有过多的典实、巉刻的语词，连他最惬心的玄理也只以否定的形式出现。即景而抒情，一泻块磊，酷学汉末建安的诗体，甚至连起句也有意求古朴。《古诗十九首》之十三云“驱车上东门，遥望郭北墓”；曹植《送应氏》之二起云：“步登北邙坂，遥望洛阳山。”对读之，其传承甚明。
不过，虽说效古，却又有明显的新变；显示出谢客贬永嘉后诗的一贯特色。
诗的结构，随情抑扬，一同建安诗之任气使才；而同时又显出屈曲多层折的特色。先以“节往”、“感来”二句居中作顿束，将秋望景物分作二层；更以“含情”“如何”二句，接过第二层景，引入末四句浩叹。这就是贬永嘉后谢客所经常使用的景——情——景——情（或相反）的双线结构，是中国诗歌中布局的新创制。
诗的写景造型也更见精致入微。特别是善用动词与形容词以写形入神，如“连嶂”四句内蕴压抑的愁思。其中一、二、四句中的“叠”字，“杳”字，“阴”字相连而构成了扑朔错杂而杳不可测的境界，最能见出主客观融一的情思。其句式前二句是“二、一、二”的节律，后二句是“二、二、一”的形式，其变化也有助于情景的表达。“晓霜枫叶丹”一句尤堪玩味。有人认为这两句是分别实写早晚二诗。其实不然，“晚出西射堂”，是不能见晓景的。因此又有人怀疑“晓”可能是“晚”之误，其实也不然，青翠既已“杳深沉”，红叶也不能看清。所以这一句并非实写即日所见，而是虚拟。重山叠巘，暮色杳渺是如此压抑，诗人亟望清晨所见的红叶能稍破沉闷，然而竟不可得，唯有夕曛岚阴而已。这铺叙实景中的一笔虚拟，不仅因反衬而加重了愁思，而且借虚想的一点丹红使沉郁之中见出空灵，不致造成滞重之感。这就是谢诗在用词状景中的深致。
从《晚出西射堂》诗，读者可以进一步探寻到谢诗的传承，从山水题材而言，灵运承玄言，游仙诗之绪，继谢混等后创为山水诗，这中间行旅诗中的景物描写，似又为一重要环节。而从诗歌体式而言，灵运诗决非如人们常说的那样有背于建安风骨，而是继承了建安诗人的使气任才的特点，并兼取太康之风，踵事增华，使才气的表现具有隐秀的特色。以上二者相结合，终于卓然自成一体。此诗正可作为建安诗与典型的谢诗之中间环节来看待。至此读者对钟嵘所评谢诗特点当更有所解会。“宋临川太守谢灵运，其源出于陈思（曹植），杂有景阳（张协）之体，故尚巧似而逸荡过之。颇以繁富为累。嵘谓若人兴多才高，寓目辄书，内无乏思，外无遗物，其繁富，宜哉。然名章迥句，处处间起；丽典新声，络绎奔会。譬犹青松之拔灌木，白玉之映尘沙，未足贬其高洁也。”这是对谢诗传承得失的最中肯的评价。