辛丑：指晋安帝隆安五年（公元401年）。
赴假：赴准假之所，意即销假返任。朱自清《陶渊明年谱中之诸问题》对此辨释甚详：曰：“《自新篇》云：‘陆机赴假还洛，辎重甚盛。’此宁类‘急假’耶？抑机吴人，若云假还，何得向洛耶？足知‘赴假’当即今言‘销假’意。渊明正是销假赴官，故有‘投冠’‘养真’等语耳。”
江陵：当时的荆州镇地，是荆州刺史桓玄的驻所，在今湖北省江陵县。
行：经过。
涂口：地名，即今武汉市江夏区金口街，北宋前名涂口。
闲居：闲散在家。
三十载：诗人二十九岁开始出仕任江州祭酒，“三十载”是举其成数。一说“三十”应作“三二”，三二得六，即闲居了六年。
尘事：指世俗之事。
冥：冥漠、隔绝。
敦：厚。这里用作动词，即加厚，增加。
宿好（sù hào）：昔日的爱好。宿，宿昔、平素。
林园：一作“园林”。
世情：世俗之情。
如何：为何。
舍此：指放弃田园生活。
南荆：荆州治所在湖北江陵，江陵古属南方楚国之地，故西晋称荆州为南荆。东晋沿用此习称。《文选》作“西荆”。
叩（kòu）：敲、击。
枻（yì）：船舷。《楚辞·九歌·湘君）：“佳耀兮兰枻。”王逸注：“枻，船旁板也。”
新秋：即孟秋，秋季的第一个月。
临流：在水边。
友生：朋友。生是对年轻读书人的称呼。《诗经·小雅·常棣》：“虽有兄弟，不如友生。”
将夕：暮之将临。夕，傍晚。
湛（zhàn）：澄清、清澈。
虚明：空阔明亮。
昭昭：光明，明亮的的样子。
皛（xiǎo）：洁白明亮的样子。
川上：此指江面。
怀役：犹言负役，身负行役。
不遑（huáng）：不暇，没有工夫。
中宵：半夜。
尚：犹，且。
独征：独自远行。
商歌：指自荐求官。屈原《离骚》：“甯戚之讴歌兮，齐桓闻以该辅。”王逸注：“该，备也。甯戚修德不用，退而商贾。宿齐东门外，桓公夜出，甯戚方饭牛，叩角而商歌，桓公闻之知其贤，举用为客卿，备辅佐也。”商，声调名，音悲凉。
商歌非我事：意谓像甯戚那样热心于求官，不是我所愿意做的事。
依依：依恋、留恋的样子。
耦（ǒu）耕：两人并肩而耕。这里指隐居躬耕。《论语·微子》：”长沮、桀溺耦而耕。”长沮、桀溺代指两位隐士。
投冠：抛弃官帽，即弃官，
旋：返回。旧墟：这里指故乡旧居。
好（hǎo）爵：指高官厚禄。南朝齐·孔稚圭《北山移文》：“虽假容于江皋，乃缨情于好爵。”
萦（yíng）：缠绕，束缚。
养真：养性修真，保持真朴的本性。
衡茅：指简陋的住房。衡，同“横”，即“横木为门”。茅，茅屋。
庶：庶几。有“差不多”之意，在古语中常含希望、企求的成分。这里就有希望的意思。