词先从听蟋蟀者写入。“庾郎先自吟愁赋。”庾郎，即庾信，曾作《愁赋》，今已不传，此似指《哀江南赋》、《伤心赋》、《枯树赋》一类哀愁之作。杜甫诗云：“庾信生平最萧瑟，暮年诗赋动江关”。次句写蟋蟀声，凄切细碎而以“私语”比拟，生动贴切，并带有浓厚的感情色彩，因而和上句的吟赋声自然融合。“更闻”与“先自”相呼应，将词意推进一层。骚人夜吟，已自愁情满怀，更那堪又听到如窃窃“私语”的蟋蟀悲吟呢！从中寄寓了词人深沉的身世之感、家国之痛。“露湿”三句是空间的展开，目的是藉以触发更广泛的人事。铜铺，铜做的铺首，装在门上衔门环；此指门外。石井，此指井栏边。说蟋蟀鸣声在大门外；井栏边，到处可闻。“哀音似诉”，承上“私语”而来，这如泣似诉的声声哀鸣，使一位本来就转侧无眠的思妇更加无法入梦了，只有起床以织布来消解烦忧（蟋蟀一名促织，正与词意符合）。于是蟋蟀声又和机杼声融成一片。这几句遗貌取神，离影得似，妙在如“野云孤云，去留无迹”（张炎《词论》）。词中的蟋蟀的鸣声为线索，把诗人、思妇、客子、帝王、儿童等不同的人事巧妙地组织到一篇中来。其中，不仅有词人自伤身世的喟叹，而且还曲折地揭示出北宋王朝的灭亡与南宋王朝苟且偷安，醉心于暂时安乐的可悲现实。“曲曲屏山，夜凉独自甚情绪？”写思妇怀念远人的心情。面对屏风上的远水遥山，不由神驰万里。秋色已深，什么时候才能将亲手织就的冬衣送到远方征人的手中？秋夜露寒，什么时候征人才能回到自己的身边？远人遥隔，而此时只余一人对影自怜，又有什么情绪来寻欢作乐呢？几句言简意远，委婉尽情。
下阕首句岭断雲连，最得换头妙谛，被後人奉为典范。岭断，言其空间和人事的更换——由室内而窗外，由织妇而捣衣女。云连，指其着一“又”字承上而做到境换意连，脉络暗通。寒窗孤灯，秋风吹雨，那蟋蟀究竟为谁时断时续地凄凄悲吟呢？伴随着它的是远处时隐时显的阵阵捣衣声。“为谁”二字，以有情向无情境界引向空灵深远之处。
以下“候馆”三句，继续写蟋蟀鸣声的转移，将空间和人事推得更远更广。客馆，可以包举谪臣迁客、士人游子各色人等；离宫，可以包括不幸的帝王后妃、宫娥彩女。这些飘泊者、失意者，不论尊卑长幼，都要悲秋吊月，闻虫鸣而伤心无限在国怀乡愁绪袭扰心头。
以上极写蟋蟀的声音处处可闻，使人有欲避不能之感。它似私语，似悲诉，时断时续；它与孤吟声、机杼声、砧杵声交织成一片。仿佛让人听到一组凄婉哀愁的交响乐。“豳诗漫与”，词人说自己受到蟋蟀声的感染而率意为诗了。语出《诗经·豳风·七月》“七月在野，八月在宇，九月在户，十月蟋蟀入我床下。”可是，下面突然插入“笑篱落呼灯，世间儿女”两句，写小儿女呼灯捕捉蟋蟀的乐趣，声情骤变，似与整首乐章的主旋律不相协调。而与友人张鎡《满庭芳》词中“八时曾记得，呼灯灌穴，敛步随音。任满身花影，犹自追寻”意境相若。然细加品味，这是这阕大型交响乐中的一支小小插曲，其妙用在于以乐写苦，所以当这种天真儿女所特具的乐趣被谱入乐章之后，并不与主旋律相悖逆，反倒使原本就无限幽怨凄楚的琴音，变得“一声声更苦”了。以乐笔写愁然，正是白石词的匠心妙用。
这首词看似咏物，实则抒情，通过写听蟋蟀鸣声，寄托家国之恨。这首词的妙处在于分辟蹊径，别开生面，用空间的不断转换和人事的广泛触发，层层夹写，步步烘托，达到一种凄迷深远的艺术造境。