张平子传世诗歌有三首，以这首《四愁诗》为最有名。此诗以美人比君子，以珍宝比仁义，以「水深」等比小人（后人又补充说：「泰山」等乃喻明如，「梁父」等乃喻小人），皆准于屈原之遗义。这是古人的说法，今人则视此诗寓有寄托者。但是，《四愁诗》的情调非常风流婉转，以至于若把那恼人的、「载道」味儿甚浓的寄托说撇开，单把它看成一首情意执着真挚的情诗，确实也全无不可。
钟情美人之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成「四思」，其「一思」意为：那无日不引人思慕的美人，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而「我」之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则「我」情的执着痴迷，已隐然可体味矣。及至那小小梁父顽丘，阻「我」不得亲近美人，而「我」竟引领侧望，至于泪下涟涟，衣襟为湿，则「我」情之真之切，也已豁然无所隐藏矣。诗至此三句，自与一段落，诗人有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗人言之益深，亦令人读而感慨益深。古人说「投我以木桃，报之以琼瑶」（《诗经·卫风·木瓜》），「我」怀中有琼英美玉，不能不思报赠。如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生衹能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，「我」却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
「一思」既已，「二思」「三思」「四思」源源不断，连翩而至，「我」首次「求女」虽然告挫，但「我」却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美人徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美人飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美人出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限「我」莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻「我」难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍「我」不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释——然而，「我」却始终不倦，矢志不移。可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗就不止「四思」。诗人的奔走将至于千、至于万，诗人的愁思且巍过五岳、广过江河。切莫以「四愁」之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗经》之《秦风·蒹葭》止于「宛在水中央」，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于「劳心悄兮」，君不将觉其「心」之「劳」犹不甚乎？惟有一之不足，至于再，至于三、四，始能见诗人之深情缠绵、寄意幽远。即如此诗，「愁」虽止于「四」，但其愁绪究竟延伸于胡底，是难以测量的。「一唱而三叹，慷慨有馀哀」，若要领会此种境界，则当从《四愁诗》之类重章、叠句上索解。
《四愁诗》非但内容足以使人动容，其句式也极引人注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用「兮」字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》《柏梁诗》之类）范围里，此诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一「兮」字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有「兮」字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯此诗除了每章首句以外，其馀句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言诗。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如「兮」的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势——即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、后悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣——《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。