人生价值的怀疑，似乎常因生活的苦闷。在苦闷中看人生，许多传统的观念，都会在怀疑的目光中轰然倒塌。这首诗集以松快的旷达之语，给世间的两类追求者，兜头浇了一桶冷水。
首先是对吝啬聚财的「惜费」者的嘲讽，它几乎占了全诗的主要篇幅。这类人正如《诗经·唐风》「山有枢」一诗所讥刺的：「子有衣裳，弗曳弗娄（穿裹着）；子有车马，弗驰弗驱。宛其死矣，他人是愉」——只管苦苦地聚敛财货，就不知道及时享受。他们所忧虑的，无非是子孙后代的生计。这在诗人看来，简直愚蠢可笑：「生年不满百，常怀千岁忧」——纵然人能活上百年，也只能为子孙怀忧百岁，这是连小孩都明白的常识；何况还未必活得了百年，偏偏想忧及「千岁」，真是愚不可及。开篇落笔，以「百年」、「千年」的荒谬对接，揭示那些活得吝啬的「惜费」者的可笑情态，真是妙不可言。接着两句更奇：「昼短苦夜长，何不秉烛遊！」「遊」者，放情遊乐也。把生命的白昼，尽数沉浸在放情遊乐之中，已够耸人听闻的了，诗人却还「苦」于白昼太「短」，竟异想天开，劝人把夜晚的卧息时间，也都用来行乐，真亏他想得出来。夜晚黑灯瞎火，就怕败了遊兴。诗人却早备良策：那就干脆手持烛火而遊！——把放情行乐之思，表述得如此赤裸而大言不惭，这不仅在汉代诗坛上，就是在整个古代诗歌史上，恐怕都算得上惊世骇俗之音了。至于那些孜孜追索于藏金窑银的守财奴，听了更要瞠目咋舌。这些是被后世诗论家叹为「奇情奇想，笔势峥嵘」的开篇四句（方东树《昭昧詹言》）。它们一反一正，把终生忧虑与放情遊乐的人生态度，鲜明地对立起来。
诗人似乎早就料到，鼓吹这样的放荡之思，必会遭到世俗的非议。也并非不想享受，只是他们常抱着「苦尽甘来」的哲学，把人生有限的享乐，推延到遥远的未来。诗人则断然否定这种哲学：想要行乐就得「及时」，不能总等待来年。诗中没有说为何不能等待来年，其弦外之音，却让《古诗十九首》的另一首点着了：「人生忽如寄，寿无金石固」——谁也不知道「来兹」不会有个三长两短，突然成了「潜寐黄泉下，千载永不寤」的「陈死人」（《古诗十九首·驱车上东门》）。那时再思享乐，已经晚了。这就是在诗人世间「及时」行乐的旷达之语后面，所包含着的许多人生的痛苦体验。从这一点看，「惜费」者的终日汲汲无欢，只想着为子孙攒点财物，便显得格外愚蠢了。因为他们生时的「惜费」，无非养育了一批遊手好闲的子孙。当这些不肖子孙挥霍无度之际.不可能会感激祖上的积德。也许他们倒会在背底里，嗤笑祖先的不会享福。「愚者爱惜费，但为后世嗤」二句，正如方廷珪所说：「直以一杯冷水，浇财奴之背」（《文选集成》）。其嘲讽辞气之尖刻，确有对愚者的「唤醒醉梦」之力。
全诗抒写至此，笔锋始终还都针对着「惜费」者。只是到了结尾，才突然「倒卷反掉」，指向了人世的另一类追求：仰慕成仙者。对于神仙的企羡，从秦始皇到汉武帝，都干过许多蠢事。就是汉代的平民，也津津乐道于王子乔被神秘道士接上嵩山、终于乘鹤成仙的传说。在汉乐府中，因此留下了「王子乔，参驾白鹿云中遨。下游来，王子乔」的热切呼唤。但这种得遇神仙的期待，到了苦闷的汉末，也终于被发现只是一场空梦（见《古诗十九首·驱车上东门》：「服食求神仙，多为药所误。不如饮美酒，被服纨与素」）。所以，对于那些还在做着这类「成仙」梦的人，诗人便无须多费笔墨，只是借着嘲讽「惜费」者的馀势，顺手一击，便就收束：「仙人王子乔，难可与等期！」这结语在全诗似乎逸出了主旨，一下子岔到了「仙人」身上，但诗人之本意，其实还在「唤醒」那些「惜费」者，即朱筠《古诗十九首说》指出的：「仙不可学，愈知愚费之不可惜矣」。只轻轻一击，即使慕仙者为之颈凉，又照应了前文「为乐当及时」之意：收结也依然是旷达而巧妙的。
这样一首以放浪之语抒写「及时行乐」的奇思奇情之作，似乎确可将许多人们的人生迷梦「唤醒」；有些研究者因此将这类诗作，视为汉代「人性觉醒」的标志。但仔细想来，「常怀千岁忧」的「惜费」者固然愚蠢；但要说人生的价值就在于及时满足一已的纵情享乐，恐怕也未必是一种清醒的人生态度。实际上，这种态度，大抵是对于汉末社会动荡不安、人命危浅的苦闷生活的无力抗议。从毫无出路的下层人来说，又不过是从许多迷梦（诸如「功业」、「名利」之类）中醒来后，所做的又一个迷梦而已——他们不可能真能过上「被服纨与素」、「何不秉烛遊」的享乐生活。所以，与其说这类诗表现了「人性之觉醒」，不如说是以旷达狂放之思，表现了人生毫无出路的痛苦。只要看一看文人稍有出路的建安时代，这种及时行乐的吟叹，很快又为悯伤民生疾苦、及时建功立业的慷慨之音所取代，就可以明白这一点。