众所周知，离别是中国文学史上万古常青的一大主题。虽自《诗·邶风·燕燕》以来，描写离别伤思的上乘之作不止万千，但读这首《卜算子》，却仍觉清新俊逸，令人百看不厌。
“见也如何暮。”起句即叹相见恨晚。著一“也”字，如闻叹惋之声。如何，犹言为何。相见为何太晚，主人公是个中人，见也如何暮，其故自知，知而故叹，此正无理而妙。从此一声发自肺腑的叹恨，已足见其情意之重，相爱之挚矣。但亦见得其心情之枨触。相见太晚的原因是“别也如何遽。”又是一声长叹：相别又为何太匆忙，原来，主人公眼下正当离别。此句中如何，亦作为何解。叹恨为何仓促相别，则两人忘形尔汝，竟不觉光阴荏苒，转眼就要相别之情景，可不言而喻。上句是言过去，此句正言现在。“别也应难见也难”，则是把过去之相见、现在之相别一笔挽合，并且暗示着将来难以重逢。相见则喜，相别则悲，其情本异。相见时难，相别亦难，此情则又相同。
两用难字，挽合甚好，语意精辟。不过，相别之难，只缘两情之难舍难分，相见之难，则为的是人事错迕之不利。两用难字，意蕴不同，耐人寻味。见也难之见字，一语双关，亦须体味。见，既指初见，也指重见，观上下文可知。初见诚为不易——“见也如何暮”。重见更为艰难——“后会无凭据”。后会无凭，关合起句“见也如何暮”，及上句“见也难”之语，可知此一爱情实有其终难如愿以偿的一番苦衷隐痛。主人公情好如此，而终难如愿以偿，其原因不在主观而在客观方面，也可想而知。事实上，虽说是愿天下有情人终成了眷属，可是毕竟是此事古难全呵。上片叹恨相见何晚，是言过去，又叹相别何遽，是言现在，再叹后会无凭，则是言将来。在此一片叹惋声中，已道尽此一爱情过去现在未来之全部矣。且看词人他下片如何写。
“去也如何去，住也如何住”，写行人临去时心下犹豫。此处的“如何”，犹言怎样，与上片用法不同。行人去也，可是又去不得了、不舍得走，可是要“住”，即留下不去，情势所迫，又不能够，正是“住也应难去也难”。此句与上片同位句句法相同，亦是挽合之笔。句中两用难字，意蕴相同。而“别也应难见也难”之两用难字，则所指不同。此皆须细心体味。写临别之情，此已至其极。然而，结句仍写此情，加倍写之，笔力始终不懈。“此际难分付。”此际正谓当下临别之际。分付训发落，宋人口语。难分付，犹言不好办。多情自古伤离别，而临别之际最伤心。此时此刻，唯有徒唤奈何而已。词情在高潮，戛然而止，余音却在绕梁，三日不绝。
此词在艺术上富于创新。其构思、结构、语言、声情皆可称道。
先论其构思。一般离别之作，皆借助情景交炼，描写离别场景，刻画人物形象，以烘托、渲染离情。此词却跳出常态，另辟蹊径，既不描写景象，也不刻画人物形象，而是直凑单微，托出离人心态。如此则人物情景种种，读者皆可于言外想象得之。此词以“见”、“别”、“去”、“住”四字为纲领，反复回吟聚短离长、欲留不得的怅惘。前后上下仅更动一两字，拙中见巧，确是言情妙品。可知诗文不必求花描，情之所至，口边语亦自佳。用白描手法抒情，也是此词最大特色。所谓白描，即用笔单纯简练，不加烘托渲染。所谓不著一字，尽得风流，即指不著笔墨于人物形象情景场面，而读者尽可得之于体味联想。在中国文学中，意内言外含蓄之美，并非限于比兴写景，也可见诸赋笔抒情，此词即是一证。
次论其结构。《卜算子》词调上下片句拍匀称一致，此词充分利用了这一特点营造其抒情结构。上下片句法完全一样，全幅结构结态便具有对仗严谨之美。但上片是总写相见、相别、后会无凭，把过去现在将来概括一尽，下片则全力以赴写临别，突出最使离人难以为怀的一瞬，使全曲终于高潮，便又在整齐对应中显出变化灵活之妙。
再论其语言。此词语言纯然口语，明白如话，读上来便如闻其声，如见其人。尤其词中四用如何，五用难字，八用也字，兼以分付结尾，真是将情人临别伤心惶惑无可奈何万般难堪之情，表现得淋漓尽致。可谓极词家以白话为词之能事。
最后论其声情。《卜算子》词调由六句五言、两句七言构成，七言句用平声字为句脚，五言句皆用仄声字叶韵。此词上下片两七言句皆用难字为句脚，全词用去声字叶韵。八用也字，四用如何，及四用难字，皆用在上下片同位句同一位置。这样，整齐的句拍，高亮的韵调，复沓的字声，便构合成一部声情协调又饶拗怒、凄楚激越而又回环往复的乐章，于其所表现的缠绵悱恻依依不舍之离情，实为一最佳声情载体。此词能在众多的离别佳作中别具一格，显出魅力，确有其艺术独创之奥妙在。