此词大约作于公元1290年冬。其时，张炎年四十三岁，为应元政府写经之召而被迫北行。行之大都（今北京），感伤亡国之情顿上心头，遂借眼前之“红叶”抒发其亡国遗民的飘零身世和忠贞爱国的高尚情操。
起首两句：“万里飞霜，千林落木”，以对仗句开头，写气候的寒冷和万木之凋零。第三句“寒艳不招春妒”，然而是此时春花早谢，已不可能为它们所妒。三句表面写景，实则句句抒情，以严寒比之元统治的残暴，以红叶象征宋之遗民，而以春卉指斥此篇之主旨也。“枫落吴江，独客又吟愁”句，以“枫冷吴江”既写出停船泊岸的过程，又描写了目睹红叶飞舞似花而令人魂系“归路”的心情，形神兼备，相得益彰。“甚荒沟、一片凄凉，载情不去载悉去”，“红叶载表”原出自唐孟棨《本事诗》所记“聊聊一片叶，寄与有情人”之情诗。在此作者以反话，红叶本是载情而去，而此时自己心情凄苦愁闷，流写的红叶仅能载愁了。以片为止，主要写沿途及初入京城之景。
下阕写身在京都而感生的家国身世之感，以人与红叶相映，显得自然浑化。“长安认问倦旅”，“长安”在这实指元大都，“倦旅”指自身感伤无心做事。“羞见衰颜借酒，飘零如许”，用自己烘托红叶，前句化用前人“衰鬓霜供百，悉颜酒红”（郑谷）之句表现人生曲折，直现遗民身世；后句更表现出人之飘零、憔悴身现如同落叶也。“谩依新妆，不入洛阳花谱”。“洛阳”“新妆”皆暗指牡丹，“倚新妆”一语出自李白诗句“借问汉宫谁相似？可怜飞燕作新妆。”此句表面上说“红叶”非花不能载入《洛阳牡丹记》、《群花谱》这类的花谱，实则勉励红叶们不要艳羡春花，隐含着作者的清高的志向和对新贵的讽刺。“为回风、起舞尊前，尽化作、断霞千缕。”写红叶随风飞舞落于夕照晚霞之中的飘零遭遇。红霞虽为断霞，无力回天，但红叶这一光彩表明了遗民们的丹心碧血，坚贞的气节。“记阴阴、绿遍江南，夜窗听暗雨”，表达了红叶虽有过绿荫如新加坡之盛况，而此时也只能“夜窗听暗雨”，回忆昔时的美好时光了。今昔盛衰、故国兴亡之感，一语道破。
全词围绕红叶，扣紧题目。似写红叶而实非写红叶，其妙处在不即不离。故此词为一咏物之佳作。陈廷焯评之“情词兼胜之，即景抒情，备写其身世盛衰之感，非徒以剪红刻悴为工”也。