此词通过回顾少年时不知愁苦，衬托「而今」深深领略了愁苦的滋味，却又说不出道不出，写出两种截然不同的思想感情的变化。
词的前阕，作者着重回忆少年时代自己不知愁苦，所以喜欢登上高楼，凭栏远眺。少年时代，风华正茂，涉世不深，乐观自信，对于人们常说的「愁」还缺乏真切的体验。首句「少年不识愁滋味」，乃是前阕的核心。辛稼轩生长在中原沦陷区。青少年时代的他，不仅亲历了人民的苦难，亲见了金人的凶残，同时也深受北方人民英勇抗金斗争精神的鼓舞。他不仅自己有抗金复国的胆识和才略，而且认为中原是可以收复的，金人侵略者也是可以被赶出去的。因此，他不知何为「愁」，为了效仿前代作家，抒发一点所谓「愁情」，他是「爱上层楼」，无愁找愁。作者连用两个「爱上层楼」，这一叠句的运用，避开了一般的泛泛描述，而是有力地带起了下文。前一个「爱上层楼」，同首句构成因果复句，意谓作者年轻时根本不懂什么是忧愁，所以喜欢登楼赏玩。後一个「爱上层楼」，又同下面「为赋新词强说愁」结成因果关系，即因为爱上高楼而触发诗兴，在当时「不识愁滋味」的情况下，也要勉强说些「愁闷」之类的话。这一叠句的运用，把两个不同的层次联系起来，将前阕「不知愁」的这一思想表达得十分完整。
词的後阕，表现自己随着年岁的增长，处世阅历渐深，对于这个「愁」字有了真切的体验。作者怀着捐躯报国的志愿投奔南宋，本想与南宋政权同心协力，共建恢复大业。谁知，南宋政权对他招之即来，挥之即去，他不仅报国无门，而且还落得被削职闲居的境地，「一腔忠愤，无处发泄」，其心中的愁闷痛楚可以想见。「而今识尽愁滋味」，这里的「尽」字，是极有概括力的，它包含着作者许多复杂的感受，从而完成了整篇词作在思想感情上的一大转折。接着，作者又连用两句「欲说还休」，仍然采用叠句形式，在结构用法上也与前阕互为呼应。这两句「欲说还休」包含有两层不同的意思。前句紧承上句的「尽」字而来，人们在实际生活中，喜怒哀乐等各种情感往往相辅相成，极度的高兴转而潜生悲凉，深沉的忧愁翻作自我调侃。作者过去无愁而硬要说愁，如今却愁到极点而无话可说。後一个「欲说还休」则是紧连下文。因为，作者胸中的忧愁不是个人的离愁别绪，而是忧国伤时之愁。而在当时投降派把持朝政的情况下，抒发这种忧愁是犯大忌的，因此作者在此不便直说，只得转而言天气，「天凉好个秋」。这句结尾表面形似轻脱，实则十分含蓄，充分表达了作者之「愁」的深沉博大。
辛稼轩的这首词，通过「少年」、「而今」，无愁、有愁的对比，表现了他受压抑排挤、报国无门的痛苦，是对南宋统治集团的讽刺和不满。在艺术手法上，「少年」是宾，「而今」是主，以昔衬今，以有写无，以无写有，写作手法也很巧妙，突出渲染一个「愁」字，并以此为线索层层铺展，感情真挚委婉，言浅而意深，将词人大半生的经历感受高度概括出来，有强烈的艺术效果。