这首词与柳词名篇《雨霖铃·寒蝉凄切》一样，都是写离别之情，艺术成就虽不及前者，但也有其独到之处。
词的上片写离别前的景和情。“离宴殷勤”三句，词起笔便直入送别的主题，描写临别时的场景。从后文“鸳侣”一词可知，作者是与妻子别离，首句“离宴殷勤”即写妻子在饯别的宴席上反复劝酒、叮咛。分手在即，多情女子的“殷勤”致意，强作欢颜，正写出了两人不忍离别又不能不离别的悲哀、无奈。“兰舟”、“南浦”两词说明送别的地点在水边，在词人看来，那小舟仿佛也不忍离别，在那里“凝滞”、徘徊不前。物犹如此，人何以堪。“看看送行南浦”，时间转瞬即逝，眼看着最后分别的时刻就要到来了。
不过，词接下来并没有写“南浦”送别的情景，而是由叙而议，直接抒写词人内心的无限感慨。“情知道世上，难使皓月长圆，彩云镇聚”，这几句即通俗易懂，却又意在言外。就像月不会一直是圆的，彩云不会一直聚集在一起，人与人总要分手，总有离别。“情知道”三字暗藏曲折，理智上明明知道有聚就有散，感情上却不能忍受别离的痛苦。上文的种种铺垫，终于逼出了下面的这句话：“算人生、悲莫悲于轻别”，这句颇似屈原《九歌·少司命》里的“悲莫悲兮生别离”，人生中最悲伤的事莫过于轻易离别。“最苦正欢娱，便分鸳侣”，语意又深一层，“鸳侣”分别已是很苦的事情，然而还有更苦的，那就是“正欢娱”时的“鸳侣”分别，满心的苦涩溢于言表。
当词人从沉思中回到现实的时候，他看到自己心爱的女子“泪流琼脸，梨花一枝春带雨”，这两句化用白居易《长恨歌》：“玉容寂寞泪阑干，梨花一枝春带雨”，清雅又别致，美丽而感伤。作者看到这样一位多情女子楚楚动人、孤独无依的情态，必然更加心旌摇荡，黯然神伤。至此，词的上片就在这样凄美的情境中结束了，留给读者的是“梨花一枝春带雨”的动人形象，是“送君南浦，伤如之何？”（江淹《别赋》）的人生悲哀。
词的下片写与妻子话别。换头处“惨黛蛾、盈盈无绪”承上片接着描写女子的情态。从所写内容看，上下片的衔接极为紧密，但从词作表达的感情来看，上下片之间却有一段令人回味的空白。这段空白中深蕴着词人看到心爱女子泪流满面时的情难自禁，以及由此产生的虚妄人生的悲哀。
“共黯然消魂，重携素手，话别临行”，分别在即，词人紧紧握住心爱女子的“素手”，以握手传达内心依依之情。泪眼相对之时，多情女子陷入了深深的矛盾之中：一方面，她还抱着最后一丝幻想，“犹自再三、问道君须去”，一遍又一遍地问着：你一定要离开吗？另一方面，她也意识到离别的难以挽回，所以又“频耳畔低语”，述说着心中的千般依恋，千种风情。这一番话别，写的深情款款，动人心弦。
词的结尾，“知多少、他日深盟，平生丹素。从今尽把凭鳞羽”，宕开一笔，慨叹从今以后，两人只能借鱼雁传书，倾述彼此深深的思念之情。以“知多少”领起，作婉转的疑问，收束全词，使词作结尾处化实为虚，摇曳空灵。从表面看，词人似乎找到了一条派遣今后哀愁、共述恋情的途径，但其实，此时此刻，词人已经陷入了深深的悲哀无奈之中，情思绵渺，难以自拔。
这首词似将《雨霖铃·寒蝉凄切》中的“都门畅饮无绪，方留恋处，兰舟催发。执手相看泪眼，竟无语凝噎”数句加以铺衍。虽无前者含蓄蕴藉，却也显得更为酣足。同写离别之情，《雨霖铃·寒蝉凄切》主要通过环境气氛的渲染和丰富想象的连缀，生动地表现了情人惜别的伤感之情；这首词则融场景描写、人物刻画、议论抒情于一体，笔触腾挪有致，尤以人物情态、动作描写的刻画取胜。“梨花一枝春带雨”、“重携素手”、“犹自再三、问道君须去”、“频耳畔低语”数句，最是体情入微，体现了柳永多样的写作风格。