首联说自己居处幽僻，俯临夹城，时令正值清和的初夏。乍读似不涉题，上下两句也不相属，其实「俯夹城」的「深居」即是览眺晚晴的立足点，而清和的初夏又进而点明了晚晴的特定时令，不妨说是从时、地两方面把诗题一体化了——初夏凭高览眺所见的晚晴。
初夏多雨，岭南尤然。久雨转晴，傍晚云开日霁，万物顿觉增彩生辉，人的精神也为之一爽。这种景象与感受，本为一般人所习见、所共有。诗人的独特处，在于既不泛泛写晚晴景象，也不作琐细刻画，而是独取生长在幽暗处不被人注意的小草，虚处用笔，暗寓晚晴，并进而写出他对晚晴别有会心的感受。久遭雨潦之苦的幽草，忽遇晚晴，得以沾沐馀辉而平添生意，诗人触景兴感，忽生「天意怜幽草」的奇想。这就使作为自然物的「幽草」无形中人格化了，给人以丰富的联想。诗人自己就有着类似的命运，故而很自然地从幽草身上发现自己。这里托寓着诗人的身世之感。他在为目前的幸遇欣慰的同时不期然地流露出对往昔厄运的伤感，或者说正由于有已往的厄运而倍感目前幸遇的可慰。这就自然引出「人间重晚晴」，而且赋予「晚晴」以特殊的人生含义。晚晴美丽，然而短暂，人们常在赞赏流连的同时对它的匆匆即逝感到惋惜与怅惘。然而诗人并不顾它的短暂，而只强调「重晚晴」。从这里，可以体味到一种分外珍重美好而短暂的事物的感情，一种积极、乐观的人生态度。
颈联写得浑融概括，深有托寓，颈联则转而对晚晴作工致的描画。这样虚实疏密相间，诗便显得弛张有致，不平板，不单调。雨后晚晴，云收雾散，凭高览眺，视线更为遥远，所以说「并添高阁迥」（这高阁即诗人居处的楼阁）。这一句从侧面写晚晴，写景角度由内及外，下句从正面写，角度由外及内。夕阳的馀晖流注在小窗上，带来了一线光明。因为是晚景斜晖，光线显得微弱而柔和，故说「微注」。尽管如此，这一脉斜晖还是给人带来喜悦和安慰。这一联通过对晚景的具体描绘，写出了一片明朗欣喜的心境，把「重」字具体化了。
尾联写飞鸟归巢，体态轻捷，仍是登高览眺所见。「巢干」、「体轻」切「晴」，「归飞」切「晚」。宿鸟归飞，通常是触动旅人羁愁的，这里却成为喜晴情绪的烘托。古诗有「越鸟巢南枝」之句，这里写越鸟归巢，带有自况意味。如果说「幽草」是诗人「沦贱艰虞」身世的象征，那么，「越鸟」似乎是眼前托身有所、精神振作的诗人的化身。
作为一首有寓托的诗，《晚晴》的写法更接近于「在有意无意之间」的「兴」。诗人也许本无托物喻志的明确意图，只是在登高览眺之际，适与物接而触发联想，情与境谐，从而将一刹那间别有会心的感受融化在对晚晴景物的描写之中，所以显得特别自然浑成，不着痕迹。