首句以秋风起兴，给全诗笼罩一片悲愁。诗人说：时值凉风乍起，景物萧疏，怅望云天，此意如何？衹此两句，已觉人海沧茫，世路凶险，无限悲凉，凭空而起。次句不言自己心境，却反问远人：「君子意如何？」看似不经意的寒暄，而于许多话不知应从何说起时，用这不经意语，反表现出最关切的心情。这是返朴归真的高度概括，言浅情深，意象悠远。以杜少陵论，自身沦落，本不足虑，而才如远人，罹此凶险，定知其意之难平，远过于自己，含有「与君同命，而君更苦」之意。此无边揣想之辞，更见诗人想念之殷。代人着想，「怀」之深也。挚友遇赦，急盼音讯，故问「鸿雁几时到」；潇湘洞庭，风波险阻，因虑「江湖秋水多」。李慈铭曰：「楚天实多恨之乡，秋水乃怀人之物。」悠悠远隔，望消息而不可得；茫茫江湖，唯寄语以祈珍摄。然而鸿雁不到，江湖多险，觉一种苍茫惆怅之感，袭人心灵。
对友人深沉的怀念，进而发为对其身世的同情。「文章憎命达」，意谓文才出众者总是命途多舛，语极悲愤，有「怅望千秋一洒泪」之痛：「魑魅喜人过」，隐喩李太白长流夜郎，是遭人诬陷。此二句议论中带情韵，用比中含哲理，意味深长，有极为感人的艺术力量，是传诵千古的名句。高步瀛引邵长蘅评：「一憎一喜，遂令文人无置身地。」这二句诗道出了自古以来才智之士的共同命运，是对无数历史事实的高度总结。
此时李太白流寓江湘，杜少陵很自然地想到被谗放逐、自沉汨罗的爱国诗人屈原。李太白的遭遇和这位千载冤魂，在身世遭遇上有某些相同点，所以诗人飞驰想象，遥想李太白会向屈原的冤魂倾诉内心的愤懑：「应共冤魂语，投诗赠汨罗。」
这一联虽系想象之词，但因诗人对屈原万分景仰，觉得他自沉殉国，虽死犹存；李太白是亟思平定安史叛乱，一清中原，结果获罪远谪，虽遇赦而还，满腔的怨愤，自然会对前贤因秋风而寄意。这样，「应共冤魂语」一句，就很生动真实地表现了李太白的内心活动。最后一句「投诗赠汨罗」，用一「赠」字，是想象屈原永存，他和李太白千载同冤，斗酒诗百篇的李太白，一定作诗相赠以寄情。这一「赠」字之妙，正如黄生所说：「不曰吊而曰赠，说得冤魂活现。」（《读杜诗说》）
这首因秋风感兴而怀念友人的抒情诗，感情十分强烈，但不是奔腾浩荡、一泻千里地表达出来，感情的潮水千回百转，萦绕心际。吟诵全诗，如展读友人书信，充满殷切的思念、细微的关注和发自心灵深处的感情，反复咏叹，低回婉转，沉郁深微，实为古代抒情名作。