失州入幕，年岁已垂垂老矣；虽然寄身有地，但心情不能不是感伤多于慰藉。这首诗即写这种怅触之情。
首联写诗人奉诏内移沿海的感受。起句字面上称美皇恩浩荡，实际止用春秋笔法，以微言而寄讽意。诗人曾被贬南巴，此次奉诏内移，也是一种贬滴，只不过是由极远的南巴内移到较近的近海之睦州罢了。所以「承优诏」云云，实是反说，愤激不平才是其真意。对句则由止句之婉讽陡然转为无可奈何的一声浩叹，是真情的淋漓尽致的倾吐，也将上句隐含的讽意明朗化了。醉歌，它常常是作为古之文人浇愁遣愤的一种方式。刘长卿两次被贬在其心灵上留下创伤，借「醉歌」以排遣，已属无奈，前面冠以「空知」二字，则更进一层透出诗人徒知如此的深沉感慨，这就将苦清暗暗向深推进了一步。首联二句已点出诗人情绪，次联则以江州景色而染之，诗脉顺势而下。
颔联所写即眼前之景——江水、明月、北雁、落木、楚山，渲染清秋气氛，借以抒写宦海浮沉的深沉感慨。浩荡江水，凄清明月，一群北来南去的大雁掠空而过；江州一带万木凋零，落叶飒飒，原先被树木遮蔽的古楚地的山岭突然裸露出来，似乎比往日增加了许多。二句写景，一天上，一地下，一写水，一写山，一近一远，一动一静，上下俯抑，参差交互，成就了二幅水天空寂、江山寥落的江州秋色图。而作者的真正用意则在于通过这貌似孤立的景物画面，来抒写孤寂凄凉的心境和贬滴天涯的感恨。北雁南飞，暗寓诗人迁播；落木飒飒，隐含诗人晚景萧条，且与尾联「老」字遥相呼应；楚山之多亦正好反衬出作者的一己之微。所以，此联妙在以景传情，情从景出，情景相为珀芥，二者互藏其宅。
颈联的感喟即由此种氛围中生发。「寄身且喜沧洲近」，努力想从萧瑟感中振起，但下句「顾影无如白发多」又跌落到感伤中。这一联的脉理很细腻，寄身沧洲，自然是从上联将往淮南引起的悬想，而「沧洲近」，就离自己北国的家乡更远了，其意又隐隐上应领联上句的「胡雁过」。「沧洲近」又有悬想此后得遂闲适初志之意，但忽见明镜里，白发已多多，「白发」又隐隐与颔联下句萧瑟的「楚山多」在意象上相呼应。生涯如同一年将尽的深秋，遥远的故乡更回归无日，因此这「喜」只能是「且」喜，而白发缘愁长，却是「无如」其「何」的严酷的现实。
「今日龙钟人共老，愧君犹遣慎风波。」以感愧友人情谊作结，并隐隐透出前路上尚有风波之险。在关合诗题「重别薛六柳八二员外」的同时，以「慎风波」暗暗反挑首联的「生涯」、「世事」之叹。分别之际，诗人感愧万端地说：如今我和你们都已老态龙鍾，多亏二位旧识还叮嘱我警惕旅途风波。在此之前，刘长卿因「刚而犯上」被贬到遥远的南巴，此次奉诏内移，薛柳二人担心他再次得罪皇帝，故有「慎风波」之劝。对此，诗人深深地为之感愧。「风波」一词，语意双关，既指江上风波，又暗指宦海风波。这样一结，既写出了薛柳二人对诗人的殷殷叮嘱之情，又传出了诗人感愧友人的神态。
综观全诗，或委婉托讽，或直抒胸臆，或借景言情，运用多种笔墨，向友人倾诉了因犯上而遭贬滴的痛苦情怀。语言看似质实，却不乏风流文采。前人评对长卿七言律诗云：「工绝秀绝。」当不为溢美之词。