此词写于汴京，是重阳佳节宴饮之作。表达凄凉的人生感怀。其中饱含备尝坎坷沧桑之意，全词写情波澜起伏，步步深化，由空灵而入厚重，音节从和婉到悠扬，适应感情的变化，整首词的意境是悲凉凄冷的。
上片写景生情。秋雁南飞，主人情长，引起思乡之情，正是「独在异乡为异客，每逢佳节倍思亲」。
「天边金掌露成霜，云随雁字长。」两句以写秋景起，点出地点是在京城汴梁，时序是在深秋，为下文的「趁重阳」作衬垫。汉武帝在长安建章宫建高二十丈的铜柱，上有铜人，掌托承露盘，以承武帝想饮以求长生的「玉露」。承露金掌是帝王宫中的建筑物，词以「天边金掌」指代宋代汴京景物，选材突出，起笔峻峭。但作者词风不求以峻峭胜，故第二句即接以闲淡的笔调。白露为霜，天上的长条云彩中飞出排成一字的雁队，云影似乎也随之延长了。这两句意象绵妙，满怀悲凉，为全词奠定了秋气瑟瑟的基调。
「绿杯红袖趁重阳，人情似故乡。」两句将客居之情与思乡之情交织来写，用笔细腻而蕴涵深厚，一方面赞美故乡人情之美，表达出思乡心切的情怀，另一方面又赞美了重阳友情之美，表达了对友情的珍惜。
下片抒发感慨。因自己的孤高的性格，而仕途失意，想以狂醉来排遣忧愁，然而却是「断肠」。
「兰佩紫，菊簪黄，殷勤理旧狂。」从《离骚》中「纫秋兰以为佩」和杜牧「尘世难逢开口笑，菊花须插满头归」化出的「兰佩紫，菊簪黄」两句，写出了人物之盛与服饰之美，渲染了宴饮的盛况。接下来一句，写词人仕宦连蹇，陆沉下位，情绪低落，不得不委屈处世，难得放任心情，今日偶得自在，于是不妨再理旧狂，甚至「殷勤」而「理」，以不负友人的一片盛情。试想，本是清狂耽饮的人，如今要唤起旧情酒兴，还得「殷勤」去「理」才行，此中的层层挫折，重重矛盾，必有不堪回首、不易诉说之慨，感情的曲折，自然把意境推向比前更为深厚的高度。
「欲将沉醉换悲凉，清歌莫断肠。」由上面的归结，再来一个大的转折，又引出很多层次。词人想寻求解脱、忘却，而他自己又明知这并不能换来真正的欢乐，这是真正的悲哀。《蕙风词话》又说：「‘欲将沉醉换悲凉’，是上句注脚；‘清歌莫断肠’仍含不尽之意。」此乃中肯之语。词之结句，竟体空灵，包含着万般无奈而聊作旷达的深沉苦楚，极尽回旋曲折、一咏三叹之妙纵观全词，尽管作者那种披肝沥胆的真挚一如既往，但在经历了许多风尘磨折之后，悲凉已压倒缠绵；虽然还有镂刻不灭的回忆，可是已经害怕回忆了。
晏小山生性耿直，不趋炎附势、不同流合污，故一生抑郁不得志。这首词，写景洗练，写情起伏跌宕，很好地表达了他失意的感慨。