此词作于元丰二年（西元一〇七九年）三月东坡由徐调知湖州途中。因弟子由通判南都（今河南商丘），便于赴任途中先去南都小住半月，随後再南下。此词系南下途中所作，叙写与徐州友人的别情。词中化用唐代李义山《无题》诗中「相见时难别亦难，东风无力百花残。春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干」句意，将积郁的愁思注入即事即地的景物之中，抒发了作者对徐州风物人情无限留恋之情，并在离愁别绪中融入了深沉的身世之感。别恨是全词主旨，上阕写别时情景，下阕想象别后境况。
上阕以感慨起调，言天涯流落，愁思茫茫，无穷无尽。「天涯流落」，深寓词人的身世之感。东坡外任多年，类同飘萍，自视亦天涯流落之人。他在徐州仅两年，又调往湖州，南北辗转，这就更增加了他的天涯流落之感。这一句同时也饱含着词人对猝然调离徐州的感慨。「既相逢，却匆匆」两句，转写自己与徐州人士的交往，对邂逅相逢的喜悦，对骤然分别的痛惜，得而复失的哀怨，溢于言表。「携手」两句，写他永远不能忘记自己最後离开此地时依依惜别的动人一幕。「携手佳人」，借与佳人乍逢又别的感触言离愁。「和泪折残红」，写作者面对落花，睹物伤怀，情思绵绵，辗转不忍离去，同时也是写离徐的时间，启过拍「为问」三句。末三句由残红而想到残春，因问东风尚余几许，感叹纵使春光仍在，而身离徐州，与谁同春！此三句通过写离徐后的孤单，写对徐州的依恋，且笔触一波三折，婉转抑郁。
词的下阕即景抒情，继续抒发上阕未了之情。过阕「隋隄三月水溶溶」，是写词人离徐途中的真景，将浩荡的悲思注入东去的三月隋隄那溶溶春水中。
「背归鸿，去吴中」，亦写途中之景，而意极沉痛。春光明媚，鸿雁北归故居，而词人自己却与雁行相反，离开徐州热土，南去吴中湖州。东坡显然是把徐州当成了他的故乡，而自叹不如归鸿。「彭城」即徐州城。「清泗与淮通」暗寓作者不忍离徐，而现实偏偏无情，不得不背鸿而去，故于途中频频回顾，直至去程已远，回顾之中，唯见清澈的泗水由西北而东南，向着淮水脉脉流去。看到泗水，触景生情，自然会想到徐州（泗水流经徐州）。歇拍三句，即景抒情，于沉痛之中交织着怅惘的情绪。徐州既相逢难再，因而词人欲托清泗流水把千滴相思之泪寄往徐州，怎奈楚江（指泗水）东流，相思难寄，怎不令词人怅然若失！托淮泗以寄泪，情真意厚，且想象丰富，造语精警；而楚江东流，又大有「自是人生长恨水长东」之意，感情沉痛、怅惘，读之令人肠断。
此词写别恨，采用了化虚为实的艺术手法。作者由分别之地彭城，想到去途中沿泗入淮，向吴中新任所的曲折水路；又由别时之「和泪」，想到别後的「寄泪」。这样，离愁别绪更显深沉、哀婉。结句「流不到，楚江东」，别泪千点因春水溶溶而愈见浩荡，犹如一声绵长的浩叹，久远地回响在读者的心头。