这是一首触景伤感，怀乡恋情之作。作者浪迹楚天，秋风萧瑟之时，登高望远，愁肠百转。
词的上阕写景悲秋，秋愁的气氛渲染强烈。
「景萧索，危楼独立面晴空。」首句景象的萧索衰败，隐含着秋意，为全词奠下了伤悲的基调。江淹《恨赋》：「秋日萧条，浮云无光。」词人独自登上高楼仰望着万里晴空，第一句脱口而出，直接点出秋景的萧瑟。
「动悲秋情绪，当时宋玉应同。」次句是全词的立足处，下文均是诗人独立高楼面对晴朗的秋空时所见所感。登楼望远，往往会触动人的愁绪，这是古老中国上人传统的普遍的「情结」；何况，此刻诗人是一个人「独立」着，更添一丝孤独无依的悲凉。宋玉，战国楚辞赋家，後于屈原，或称屈原弟子，曾事顷裹王。《汉书·艺文志》著录宋玉赋十六篇，多亡佚。流传作品为《九辩》。叙述他在政治上不得志的悲伤，流露出他抑郁不满的情绪，多为悲秋之感。这句意思是「当年宋玉悲秋时的思想情感与我现在的悲凉心情相同吧」。
「渔市孤烟袅寒碧，水村残葉舞愁红。」两句极美的对句，是精炼的词的语言。这两句写秋风中渔市、水村的冷落、凄寒。虽是碧烟红葉也是秋凉的感觉。诗人举目所见，渔乡村市上面的寒冷碧空中，一股炊烟袅袅上升；临水村边的枫树落葉，在秋风中旋舞着红色。
「楚天阔，浪浸斜阳，千里溶溶。」末韵三句气象极开阔而壮美。江水托着未落的斜阳。溶溶，水流动的样子。杜牧《阿房宫赋》：「二川溶溶，流入宫墙。」这里说江水一泻千里，波浪浩荡。末韵连上文第三韵展现出一幅带有动态的古老中国水村晚秋画面：远景是兰天孤烟，中景闪着金光的溶溶水波，近景则是水村错落的红葉。
下阕见景动情，想念佳人，思绪无限。流露出作者怀念风尘女子真挚的情怀。
「临风。想佳丽，别後愁颜，镇敛眉峰。」别後，她一定满脸愁颜，深锁眉头，心中痛苦不堪。
「可惜当年，顿乖雨迹云踪。」「雨迹云踪」是暗中化用宋玉《高唐畎》典故，「云雨」指男女幽会。雨迹云踪，雨散云消，突然匆匆离别，各奔东西，互不见踪迹。这里柳永是指自己和「佳丽」的欢会。大概他俩情意相投，是客观环境迫使他们不得不分离。
「雅态妍姿正欢洽，落花流水忽西东。」她是如此美丽动人、温柔体贴，两人相处得十分融洽欢悦，谁知忽然像落花流水那样各自西东了。这两句是七言对句，「正」和「忽」两个虚字，生动地写出了客观环境和主观情意的矛盾。前一句如胶似漆，後一句东分西散无法復回；形成强烈的反差，加重了抒情的力度。
「无聊恨、相思意，尽分付征鸿。」无聊，烦闷，潦倒失意，心情无所寄托，这就点明了自己无聊的怨恨和对佳丽的情思情意，离别的恨是那样愁闷，无所事事，难忍难耐。征鸿，远飞的鸿雁。「征鸿」为高楼所望见，这与开头「危楼独立」遥遥呼应，「尽分付」三字表示涛人想竭力摆脱悲秋情绪所带来的种种烦闷与苦痛。把这种相思情，分给远去的鸿雁，带给心爱的人，让她知晓我的相思苦。