李义山的爱情诗以《无题》最著名。这是两首恋情诗。诗人追忆昨夜参与的一次贵家后堂之宴，表达了与意中人席间相遇、旋成间阻的怀想和惆怅。其中第一首无题诗（「昨夜星辰昨夜风」）更是脍炙人口。
对这首诗的理解和看法历来众说纷纭，有人说是君臣遇合之作，有人说是窥贵家姬妾之作，还有人说是追想京华游宴之作……但羁宦思乐境也好，觊觎貌美女郎也罢，诗中所表达的可望而不可即的皆然心态显是力透纸背，那些寻常或普通的意象，被有规律的置放在短短八句五十六字当中，表现了一种追寻的热切和悲哀的失落。
起联两句，交明时间和地点。叠言昨夜，更有追思不止的意思，同时给人阅读上的审美享受。这七个字，表现了一种高寒旷远、清丽婉转之感，诗作展现的是一片静谧的星空，清风泠然而至，似乎从墨蓝色的天幕后吹来。再往深处看，诗人独独写到星辰和风这两个概念性意象，是简单的随性拈来，或是具有某种丰厚的内蕴和象征。星辰在古代不仅是星星的意思，「中夜登高楼，忆我旧星辰」（孟郊《感怀》），夜晚登上高楼思念往昔的美好，有岁月的意思；「新欢继明烛，梁栋星辰飞」（杜甫《奉送魏六丈佑少府之交广》），喻指辉煌的灯火；古人还称入朝为郎为「上星辰」。自然界的风有暖风、凉风、冷风、阴风等，与人类社会联系起来，又有了风化、风度、风骨、黑风，甚至还暗合了男女情爱之意。这样一来，仅开头这一句，就带出了无限的遐想和疑惑。
画楼西畔桂堂东，雕画的阁楼，以桂木为材的厅堂，极言其奢华绮丽。画楼为辅，桂堂是主，引画楼西为桂堂东穿针引线，「隐然有一人影在内」，诗人的眼光转向了桂堂，值得注意的是，诗人是不在桂堂内的，他身处的环境是星辰高挂的静谧幽深的夜空下。
后二句圆转溢辉，精工富丽，脍炙人口，是一组绝妙的对句，抒写今夕对意中人的思念。自己此刻虽然没有彩凤般的双翅，得以飞越重重阻碍与意中人相会，但相信彼此的眷恋之心当如灵异的犀角暗中相通。「身无」、「心有」，一退一进，相互映照，是间隔中的契合与沟通，怅惘中的喜悦与慰藉，表现了诗人对这段美好情缘的珍视和自信。两句比喻新奇贴切，剖划深刻细致，展示了诗人抒写微妙矛盾的心理感受的高超才力。
颈联写送钩覆射酒暖灯红之乐。送钩覆射两个游戏都是需要多人参加配合才能完成的，与前两联诗联系起来，前面还是星辰高挂，泠然清风的空旷夜幕，这里却人影憧憧，酒暖灯红。「暖」字和「红」字，一个形容春酒，一个形容蜡灯，充溢着恣荡欢笑，一派和谐景象。前后对比，令人心生不安。林庚在《唐诗综述》中说：「红是暖色，它是流动的，热闹的，所以近于复杂」，颜色的暗示性在文艺上最富感染力，诗歌中的红色有时是反着说的，古有「寥落古行宫，宫花寂寞红」（元稹《行宫》），「斜拔玉钗灯影畔，别开红焰救飞蛾」（张祜《赠内人》），红花后面有人寂寞，红焰影中只能与飞蛾作伴，枯索之况弥观，惋伤之态弥切。满堂的红影衬托出作者的萧索孤独，一个世界中竟有反差如此大的两种景象，诗人的寂寞，是深藏在热闹里的寂寞，红，是和谐外表下的激流涌动。
尾联回忆今晨离席应差时的情景和感慨。昨夕的欢宴彻夜到晓，楼内笙歌未歇，楼外鼓声已响，诗人自叹像随风飘转的蓬草，身不由己，不得不去秘书省应差，开始了又一天寂寞无聊的校书生涯，而与席上的意中人则后会难期了。岂独相思苦，长叹业未成。恋情阻隔的怅惘与身世沉沦的感叹交汇于诗人胸中，使此诗的内涵和意蕴得到了扩大和深化，在绮丽流动的风格中有着沉郁悲慨的自伤意味。
在此诗中，诗人的情感运势十分自然流畅，但如果定要深究诗里说的具体的事情，便又有了好多种想象且个个都合情合理。叶嘉莹说，诗是显意识活动，词则是隐意识的。李义山的无题诗近乎词的情境，在工整的诗歌格式下抒发的是一种词所擅长的隐约难言的显意识表达。单看这首无题诗，全诗在哀婉凄凉的乐调下有一种似解非解的感觉，既像是写给不能长久相伴的恋人的，又像哀叹君臣遇合，却似乎没有这么世俗，如此，就是李义山无题诗的妙处所在了。