这是一首描写女子思念情人的诗作，诗中的女子，深居高楼，黄昏时分，她因百般无聊赖而思念起情人来了。对其思念越浓，就越渴望和他相见，恨不得他立刻出现在楼前，她按耐不住自己焦急的心情，走到楼头前，想去眺望远处，看看他来了没有。可是又蓦然想到他必定来不了，他怎么知道自己在思念他呢？就算知道又如何能这么快就来到跟前呢？她只得止步，折回楼内，欲望还休，欲见而无法相见，这种复杂的心情折磨得她坐立难安，满楼徘徊。此句把女子复杂矛盾的心理和孤寂无聊的失望情态完全表现出来了。
“楼上黄昏”，点明时间是薄暮时分，地点是在高楼之上。在中国古代诗词作品里，这样的环境有很强的暗示性，往往用来点染离愁与相思。如李白的“瞑色入高楼，有人楼上愁”，就是在这样一种意境中展开。主人公在黄昏时分登上高楼，想凭栏远眺，最终却凄然作罢。“欲望休”一本作“望欲休”。“休”，即停止、罢休之意。为什么欲望还休呢？答案隐藏在下一句里。
“玉梯”，楼梯、阶梯的美称。“横绝”，即横度。南朝诗人江淹《倡妇自悲赋》写汉宫佳人失宠独居，有“青苔积兮银阁涩，网罗生兮玉梯虚”之句。“玉梯虚”是说玉梯虚设，无人来登。此诗的“玉梯横绝”，是说玉梯横断，无由得上，喻指情人被阻，不能来此相会。原来，主人公渴望见到心上人，情不自禁地要上楼眺望；突然想到他不能前来，于是停下了脚步。唉，不望也罢，免得再添一段新愁。就在这迟疑进退间，天上一弯新月洒下淡淡的清辉，将她的无限思念与失望投射在孤寂的身影中。“月如钩”，一作“月中钩”，不仅烘托了环境的寂寞与凄清，还有象征意义：月儿的缺而不圆，就像是一对情人的不得会合。
“春风”反衬了“愁”。愁人眼里无春色，抬头望月，新月如钩。低头近观，只见芭蕉树的蕉心还未舒展，丁香树上尽是缄结不开的花蕾；它们共同对着黄昏时清冷的春风，各自含愁不解。这既是主人公眼前实景的描绘，同时又是借物写人，以芭蕉喻情人，以丁香喻女子自己，隐喻二人异地同心，都在为不得与对方相会而愁苦。
芭蕉未展、丁香未开本是客观的自然景物，无所谓愁，但在主人公眼里却是满目哀愁。这是因为心中有愁，所以蕉叶难以舒展；满腹是恨，故而花瓣怨结难开。人之愁极，故而触目伤情，而触目之悲更添离人之恨。这两句诗移情入景，借景写情，设喻精巧，融比兴象征为一体。
诗人用不展的芭蕉和固结的丁香来比喻愁绪，不仅使得抽象的情感变得可见可感、具体形象，更使得这种比况具有某种象征的意味。不展的芭蕉与固结的丁香，不仅是主人公愁绪的触发物；作为诗歌的意象，又成为其愁思的载体和象征。
这两句意境优美，音情摇曳，把“一种相思，两处闲愁”的两地徘徊表现得兴味悠长，多少情思尽在其中。清人陆鸣皋说：“妙在‘同’，又妙在‘各自’，他人累言不能尽者，此以一语蔽之。”赞叹的就是这两句诗的含韵不尽。