吴梦窗的这首《唐多令》写的是羁旅怀人。全词字句不事雕琢，自然浑成，在吴词中为别调。此词就内容而论可分两段，然与词的自然分片不相吻合。
「何处合成愁？离人心上秋。纵芭蕉不雨也飕飕。都道晚凉天气好；有明月，怕登楼。年事梦中休，花空烟水流。燕辞归、客尚淹留」为第一段，起笔写羁旅秋思，酿足了愁情，目的是为写别情蓄势。前二句先点「愁」字，语带双关。从词情看，这是说造成这些愁情的，是离人悲秋的缘故，秋思是平常的，说离人秋思方可称愁，单就这点说命意便有出奇制胜之处。从字面看，「愁」字是由「秋心」二字拼合而成，所以此二字又近于字谜游戏。这种手法，古代歌谣中经常可见，王士禛谓此二句为「《子夜》变体」，具「滑稽之隽」（《花草蒙拾》），是道著语。此词以「秋心」合成「愁」字，是离合体，皆入谜格，故是「变体」。此处似乎是信手拈来，涉笔成趣，毫无造作之嫌，且紧扣主题秋思离愁，实不该以「油腔滑调」（陈廷焯《白雨斋词话》卷二）目之。
「何处合成愁？离人心上秋。」两句一问一答，开篇即出以唱叹，而且凿空道来，实可称倒折之笔。下句「纵芭蕉不雨也飕飕」是说，虽然没有下雨，但芭蕉也会因飕飕秋风，发出凄凉的声响。这分明想告诉读者，先时有过雨来。而起首愁生何处的问题，正由此处蕉雨惹起。所以前二句即由此倒折出来，平添千回百折之感。秋雨初停，天凉如水，明月东升，正是登楼纳凉赏月的好时候。「都道晚凉天气好」，可谓人云亦云，而「有明月，怕登楼」，才是客子真实独特的心理写照。「月是故乡明」，望月是难免会触动乡思离愁的。这三句没有直说愁，却通过客子心口不一的描写把它充分地表现了。
秋属岁未，颇容易使人联想到晚岁。过片就叹息年光过尽，往事如梦。「花空烟水流」是比喻青春岁月的流逝，又是赋写秋景，兼有二义之妙。由此可见客子是长期飘泊在外，老大未回之人。看到燕子辞巢而去，心生无限感慨。「燕辞归」与「客尚淹留」，两相对照，自可见人不如候鸟。以上蕉雨、明月、落花、流水、去燕……虽无非秋景，而又不是一般的秋景，于中无往而非客愁，这也就是「离人心上秋」的具体形象化了。
此下「垂柳不萦裙带住，漫长是、繫行舟」为第二段，写客中孤寂的感叹。「垂柳」是眼中秋景，而又关离情别事写来承接自然。「萦」、「繫」二字均由柳丝绵长思出，十分形象。「垂柳不萦裙带住」一句写的是其人已去，「裙带」二字暗示对方的身份和彼此之间的关係：「漫长是，繫行舟」二句是自况，意思是自己不能随去。羁身异乡，又成孤零，本就有双重悲愁，何况离自己而去者又是一位情侣呢。由此方见篇着「离人」二字具有更多一重含意，是离乡又逢离别的人啊，其愁也就更其难堪了。伊人已去而自己既留，必有不得已的理由，却不明说（也无须说），只是埋怨柳丝或繫或不繫，无赖至极，却又耐人寻味。「燕辞归、客尚淹留」句与此三句，又形成比兴关係，情景相映成趣。
全词第一段对于羁旅秋思着墨较多，渲染较详，为后边描写蓄足了力量。第二段写字中怀人，着笔简洁明快，发语恰到好处，毫无拖沓之感。较之作者的其它作品，此词确有其独到之处。