一般人论及柳永词者，往往多着重于他在长调慢词方面的拓展，其实他在小令方面的成就，也是极可注意的。叶嘉莹在《论柳永词》一文中，曾经谈到柳词在意境方面的拓展，以为唐五代小令中所叙写的「大多不过是闺阁园亭伤离怨别的一种『春女善怀』的情意」，而柳词中一些「自抒情意的佳作」，则写出了「一种『秋士易感』的哀伤」。这种特色，在他的一些长调的佳作，如《八声甘州》《曲玉管》《雪梅香》诸词中，都曾经有很明白的表现。然而柳词之拓展，却实在不仅限于其长调慢词而已，就是他的短小的令词，在内容意境方面也同样有一些可注意的开拓。就如这一首《少年游》小词，就是柳永将其「秋士易感」的失志之悲，写入了令词的一篇代表作。
柳永之所以往往怀有一种「失志」的悲哀，盖由于其一方面既因家世之影响，而曾经怀有用世之志意，而另一方面则又因天性之禀赋而爱好浪漫的生活。当他早年落第之时，虽然还可以藉着「浅斟低唱」来加以排遣，而当他年华老去之后，则对于冶游之事既已失去了当年的意兴，于是遂在志意的落空之后，又增加了一种感情也失去了寄托之所的悲慨。而最能传达出他的双重悲慨的便是这首《少年游》小词。
这首小词，与柳永的一些慢词一样，所写的也是秋天的景色，然而在情调与声音方面，却有着很大的不同。在这首小词中，柳永既失去了那一份高远飞扬的意兴，也消逝了那一份迷恋眷念的感情，全词所弥漫的只是一片低沉萧瑟的色调和声音。从这种表现来判断，这首词很可能是柳永的晚期之作。开端的「长安」可以有写实与托喻两重含义。先就写实而言，则柳永确曾到过陕西的长安，他曾写有另一首《少年游》，有「参差烟树灞陵桥」之句，足可为证。再就托喻言，「长安」原为中国历史上著名古都，前代诗人往往以「长安」借指为首都所在之地，而长安道上来往的车马，便也往往被借指为对于名利禄位的争逐。不过柳永此词在「马」字之下接上「迟迟」两字，这便与前面的「长安道」所可能引起的争逐的联想，形成了一种强烈的反衬。至于在「道」字上著以一「古」字，则又可以使人联想及在此长安道上的车马之奔驰，原是自古而然，因而遂又可产生无限沧桑之感。总之，「长安古道马迟迟」一句意蕴深远，既表现了词人对争逐之事早已灰心淡薄，也表现了一种对今古沧桑的若有深慨的思致。
下面的「高柳乱蝉嘶」一句，有的本子或作「乱蝉栖」，但蝉之为体甚小，蝉之栖树决不同于鸦之栖树之明显可见，而蝉之特色则在于善于嘶鸣，故私意以为当作「乱蝉嘶」为是。而且秋蝉之嘶鸣更独具一种凄凉之致。《古诗十九首》云「秋蝉鸣树间」，曹植《赠白马王彪》去「寒蝉鸣我侧」，便都表现有一种时节变易、萧瑟惊秋的哀感。柳永则更在蝉嘶之上，还加上了一个「乱」字，如此便不仅表现了蝉声的缭乱众多，也表现了被蝉嘶而引起哀感的词人心情的缭乱纷纭。至于「高柳」二字，则一则表示了蝉嘶所在之地，再则又以「高」字表现了「柳」之零落萧疏，是其低垂的浓枝密叶已凋零，所以乃弥见其树之「高」也。
下面的「夕阳鸟外，秋风原上，目断四天垂」三句，写词人在秋日郊野所见之萧瑟凄凉的景象，「夕阳鸟外」一句，也有的本子作「岛外」，非是。长安道上不可能有「岛」。至于作「鸟外」，则足可以表现郊原之寥阔无垠。昔杜牧有诗云「长空澹澹孤鸟没」，飞鸟之隐没在长空之外，而夕阳之隐没更在飞鸟之外，故曰「夕阳鸟外」也。值此日暮之时，郊原上寒风四起，故又曰「秋风原上」，此景此情，读之如在眼前。然则在此情景之中，此一失志落拓之词人，难有所归往之处。故继之乃曰「目断四天垂」，则天之苍苍，野之茫茫，词人乃双目望断而终无一可供投止之所矣。以上前半阕是词人自写其当时之飘零落拓，望断念绝，全自外界之景象着笔，而感慨极深。
下阕，开始写对于过去的追思，则一切希望与欢乐也已经不可复得。首先「归云一去无踪迹」一句，便已经是对一切消逝不可复返之事物的一种象喻。盖天下之事物其变化无常一逝不返者，实以「云」之形象最为明显。故陶渊明《咏贫士》第一首便曾以「云」为象喻，而有「暖暖空中灭，何时见余晖」之言，白居易《花非花》词，亦有「去似朝云无觅处」之语，而柳永此句「归云一去无踪迹」七字，所表现的长逝不返的形象，也有同样的效果。不过其所托喻的主旨则各有不同。关于陶渊明与白居易的象喻，此处不暇详论。至于柳永词此句之喻托，则其口气实与下句之「何处是前期」直接贯注。所谓「前期」者，可以有两种提示：一则是指旧日之志意心期，一则可以指旧日的欢爱约期。总之」期」字乃是一种愿望和期待，对于柳永而言，他可以说正是一个在两种期待和愿望上，都已经同样落空了的不幸人物。
于是下面三句乃直写自己当时的寂寥落寞，曰「狎兴生疏，酒徒萧索，不似少年时」。早年失意之时的「幸有意中人，堪寻访」的狎玩之意兴，既已经冷落荒疏，而当日与他在一起歌酒流连的「狂朋怪侣」也都已老大凋零。志意无成，年华一往，于是便只剩下了「不似少年时」的悲哀与叹息。这一句的「少年时」三字，很多本子都作「去年时」。本来「去年时』三字也未尝不好，盖人当老去之时，其意兴与健康之衰损，往往会不免有一年不乃一年之感。故此句如作「去年时」，其悲慨亦复极深。不过，如果就此词前面之「归云一去无踪迹，何处是前期」诸句来看，则其所追怀眷念的，似乎原当是多年以前的往事，如此则承以「不似少年时」，便似乎更为气脉贯注，也更富于伤今感昔的慨叹。
柳永这首《少年游》词，前阕全从景象写起，而悲慨尽在言外；后阕则以「归云」为喻象，写一切期望之落空，最后三句以悲叹自己之落拓无成作结。全词情景相生，虚实互应，是一首极能表现柳永一生之悲剧而艺术造诣又极高的好词。总之，柳永以一个禀赋有浪漫之天性及谱写俗曲之才能的青年人，而生活于当日之士族的家庭环境及社会传统中，本来就已经注定了是一个充满矛盾不被接纳的悲剧人物，而他自己由后天所养成的用世之意，与他自己先天所禀赋的浪漫的性格和才能，也彼此互相冲突。他的早年时，虽然还可以将失意之悲，借歌酒风流以自遣，但是歌酒风流却毕竟只是一种麻醉，而并非可以长久依恃之物，于是年龄老大之后，遂终于落得了志意与感情全部落空的下场。昔叶梦得《避署录话》卷记下柳永以谱写歌词而终生不遇之故事，曾慨然论之曰：「永亦善他文辞，而偶先以是得名，始悔为己累，……而终不能救。择术不可不慎。」柳永的悲剧是值得后人同情，也值得后人反省的。