苏轼一向喜爱梅花，他的诗集中，以梅为题的就有近四十首，这首诗便是其中之一。秦观的原作《和黄法曹忆建溪梅花同参寥赋》也是一首和诗。苏轼的这首次韵和诗，于赏诗、咏梅之中，暗暗流露出自己的深沉感喟。全诗可分四个层次，每四句为一层。
首层赞美秦观的诗。西湖处士林逋在诗坛上以咏梅驰名，其“雪后园林才半树，水边篱落忽横枝”（《梅花》），以及“池水倒窥疏影动，屋檐斜入一枝低”（另首《梅花》）等名句，为人称赏，尤其是《山园小梅》“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”一联，被推为咏梅绝唱。苏轼在这里却认为林逋死去已很久了，只有秦观这首梅花诗才压倒了他。其实，秦观诗写得虽也不差，但终究不能与林逋诗相敌，苏轼未尝不知，他自己就一向对林逋咏梅诗，尤其是“疏影”一联十分倾倒，称道其有“写物之功”（《东坡题跋·评诗人写物·卷三》），因此，他在这里对秦观此诗的评价，只不过是欣赏之馀冲口而出的夸大之辞，并非深思熟虑的确论。接下二句引到苏轼自身，然其意仍是赞美秦观诗。“东坡先生”是他自称，对秦观这位门人，自称“先生”算不得自大，反有一种亲密感。他说自己本来“心已灰”，这里的“灰”，是《庄子·齐物论》中“槁木死灰”的“灰”，诗人遭受打击，贬官黄州到此时已五年，心境极坏，犹似槁木死灰，不大容易起感情的波澜了，此时却因为喜爱秦观这首梅花诗，故而“被花恼”，被梅花撩拨起了看花的兴致。
第二层便写赏看梅花。诗人兴致勃发，等不到翌日，当天黄昏就骑着马兴冲冲地赶到长江边上，勒马伫立江头，观赏梅花。诗人赏梅必要咏梅，下面三句，他便即景取材，用先衬托后对比的手法来写梅。先说“残雪消迟月出早”，节令虽已届春季，但还有一部分残雪迟迟不曾消溶；时正黄昏，月儿却早早地钻出了云缝，诗人将彼时所有的白雪、皓月拈入诗中，展现出一个冰清玉洁的境界来作为梅的背景，映衬得梅花更加高洁了。后说“江头千树春欲暗”。江头梅花盛开，争娇斗艳，使得明媚的春光也相形暗淡了。繁花竞丽固然好，然而，诗人看到竹外有一枝斜开的梅花，相比之下，显得“更好”。“竹外一枝斜更好”，在这里，诗人并没有雕镂其幽艳丰姿之形，而侧重勾画梅花斜倚修竹的幽独闲雅之神，这正暗合诗人自己的落寞情怀。所以他才分外欣赏那枝“无意苦争春”的竹外孤梅。这一句诗是苏轼的得意之笔，评论家们也赞赏备至。
三层回忆旧游。面对苔枝缀玉，色清香幽，看着它，诗人回想起当年在杭州赏梅时的雅兴了：那时，他在通判任上，因为向往林逋“梅妻鹤子”的风采，公务之暇常常在孤山一带赏梅饮酒，在哪里醉了，就在哪里醉眠。往往一觉醒来，睁开眼睛看时，便见梅花纷纷扬扬落满身上和地下。洒在身上的，如同是在装点他的裙腰；掉在地下的，多得不能扫、也不舍得去扫掉。“裙腰”，根据白居易《杭州春望》“谁开湖寺西南路，草绿裙腰一道斜”诗意，一般认为是用来借喻长着碧草的山腰，或是指孤山。此解虽可通，但是，“裙”在古代指衣裳的下半部分，男女同用，联系上句“醉眠处”，这里也有可能是指诗人的裙腰。第三句，诗人继续遐想：以后自己由杭州调任密州（今山东诸城）、徐州、湖州（今属浙江），最后被贬在此地黄州，今日于春光之中重睹梅花芳容，就好像春也不远万里相随而来；离杭至今，又恰好十个年头，年年花开花落，人也逐年老去（已四十九岁），此情此景，就像那梅花年年岁岁在送作者老去。逐客、佳人，都是诗人自喻。逐客指被朝廷贬谪之人，正是诗人当时的身份；“佳人”一词在古代不专指美女，还指美好的人、有才干的人，后两者诗人都可以当之无愧。
末层抒发此时的感慨。上层忆旧游，已有感慨的意思在其中了，此层则由花送人老想到命途多舛，身心都欠佳：前一年花开，在病中捱过；这一年春天赏梅，心情仍不舒畅。诗人思及自己这个穷愁潦倒的逐臣，觉得有负良辰美景，倒不如让风雨送春归去，把那些梅花和其他的花儿都交还给上天算了。诗至此黯然而结，语意沉痛，寄慨遥深。
全诗由梅及人、由人及梅，曲尽意致，感情沉郁。在语言上，出语虽多用典，除“裙腰”、“槁木死灰”外，还有“江上被花恼不彻”（杜甫《绝句》）、“劳人草草”（《诗经·小雅·巷伯》）、“投畀有昊”（同上）等，不过由于牵搭自如，便如同“水中著盐，但存盐味，不见盐质”，所以使人看不出用典的痕迹，而依旧给人一种造语平易、不事雕琢之感，这也只有像苏轼这样的大手笔才能做到。